506-43-4
506-43-4 結構式
基本信息
亞麻醇
亞麻醇
順、順-9,12-十八碳二烯醇
順,順-9,12-十八碳二烯-1-醇
順,順-十八-9,12-二烯-1-醇
順式,順式-十八烷-9,12-二烯-1-醇
Linolyl alcohol
LINOLEYL ALCOHOL
(9Z,12Z)-octadecadien-1-ol
DELTA 9-12 LINOLEYL ALCOHOL
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOL
(Z,Z)-9,12-Octadecadien-1-ol
CIS,CIS-OCTADECA-9,12-DIENOL
LINOLEYL ALCOHOL SIGMA GRADE
CIS,CIS-9,12-OCTADECADIEN-1-OL
物理化學性質
制備方法
60-33-3
506-43-4
以亞油酸為原料合成(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇的一般步驟如下：將氫化鋁鋰（2.73 g，72 mmol）懸浮于冷卻至4℃的四氫呋喃（THF，190 mL）中。在攪拌下，緩慢滴加亞油酸（10 g，36 mmol）至上述懸浮液中，滴加完畢后繼續(xù)攪拌10分鐘。隨后，將反應混合物置于油浴中加熱回流過夜。反應完成后，冷卻至室溫，緩慢加入1 mol/L氫氧化鈉水溶液（100 mL）以淬滅反應。用乙酸乙酯（100 mL）稀釋反應混合物，過濾除去不溶物。濾液用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，分離有機層并用無水硫酸鈉干燥。過濾后，通過旋轉蒸發(fā)器除去溶劑，得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜法純化，使用己烷與乙酸乙酯的連續(xù)梯度作為洗脫劑，得到(9Z,12Z)-十八烷-9,12-二烯-1-醇（8.68 g，32.6 mmol），為無色油狀物，收率為91%。產物的結構通過質子核磁共振（1H NMR，500 MHz）確認，化學位移如下：δ= 0.88（t，3H），1.25-1.36（m，16H），1.53-1.58（m，2H），2.02-2.06（m，4H），2.76（t，2H），3.62（t，2H），5.29-5.40（m，4H）。
參考文獻：
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[3] Journal of the Chemical Society [Section] D: Chemical Communications, 1969, p. 906 - 907
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