939-89-9
中文名稱
順-2-苯基環(huán)丙烷甲酸
英文名稱
cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid
CAS
939-89-9
分子式
C10H10O2
分子量
162.19
MOL 文件
939-89-9.mol
939-89-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
順-2-苯基環(huán)丙烷甲酸順-2-苯基環(huán)丙烷-1-羧酸
REL-((1S,2R)-2-苯基環(huán)丙烷-1-羧酸)
英文別名
cis-2-Phenylcyclopropanecarboxylicacid-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid
cis-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
rel-(1R,2S)-2-Phenylcyclopropanecarboxylic Acid
(1R,2S)-rel-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid
(1S*,2R*)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid
CYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID,2-PHENYL-,(1R,2S)-REL-
(1R,2S)‐rel-2‐phenylcyclopropane‐1‐carboxylic acid
rel-((1S,2R)-2-Phenylcyclopropane-1-carboxylic acid)
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)105 °C
沸點(diǎn)317.1±31.0 °C(Predicted)
密度1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.57±0.10(Predicted)
外觀White to light brown Solid
制備方法
方法1
124-38-9
36617-02-4
939-89-9
939-90-2
向裝有磁力攪拌子的烘箱干燥的Schlenk管中依次加入NiBr2·甘醇二甲醚（0.02 mmol，10 mol%）、配體L3（0.05 mmol，26 mol%）、錳粉（0.52 mmol，2.60 equiv）和LiCl（0.80 mmol，4.00 equiv）。將Schlenk管抽真空并用CO2氣體置換三次。隨后在CO2氛圍下加入無(wú)水N,N-二甲基乙酰胺（DMA，0.50 mL）和(2-溴環(huán)丙基)苯（0.20 mmol，1.00 equiv）。在CO2氣氛（1 atm）下密封Schlenk管，并將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌48小時(shí)。反應(yīng)完成后，謹(jǐn)慎加入2 M HCl溶液淬滅反應(yīng)以水解生成的羧酸鹽，隨后用乙酸乙酯（EtOAc）和二氯甲烷（CH2Cl2）多次萃取。合并有機(jī)相并用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮除去溶劑。最后通過(guò)快速柱色譜法（洗脫劑：正己烷-乙酸乙酯梯度）分離純化目標(biāo)產(chǎn)物順-2-苯基環(huán)丙烷甲酸和反式-2-苯基環(huán)丙烷羧酸。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 17, p. 2816 - 2822