51-77-4

中文名稱吉法酯

英文名稱 Gefarnate

CAS 51-77-4

分子式 C27H44O2

分子量 400.64

MOL 文件 51-77-4.mol

更新日期 2025/04/30 09:21:03

51-77-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 常見問題列表吉法酯價(jià)格(試劑級(jí))

基本信息

中文別名

吉法酯
惠加強(qiáng)-G
金合歡乙酸香葉醇酯
吉法酯(胃加強(qiáng)-G)
[(2E)-3,7-二甲基辛-2,6-二烯基] (4E,8E)-5,9,13-三甲基十四碳-4,8,12-三烯酸酯

英文別名

DA 688
Arsanyl
Terpanil
Gefarnyl
Arsanate
GEFRNATE
Alsanate
Gifarnate
gefarnate
Dixnalate

所屬類別

原料藥：胃腸解痙藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)25°C

沸點(diǎn)bp0.05 165-168°

密度1.0044 (rough estimate)

折射率nD20 1.4900

儲(chǔ)存條件2-8°C

溶解度DMSO:31.25(Max Conc. mg/mL);78.0(Max Conc. mM)

形態(tài)Oil

顏色透明無色

穩(wěn)定性感光

InChI1S/C27H44O2/c1-22(2)12-8-14-24(5)16-10-17-25(6)18-11-19-27(28)29-21-20-26(7)15-9-13-23(3)4/h12-13,16,18,20H,8-11,14-15,17,19,21H2,1-7H3/b24-16+,25-18+,26-20+

InChIKeyZPACYDRSPFRDHO-ROBAGEODSA-N

SMILESCC(C)=CCC/C(C)=C/COC(CC/C=C(CC/C=C(CCC=C(C)C)\C)\C)=O

EPA化學(xué)物質(zhì)信息4,8,12-Tetradecatrienoic acid, 5,9,13-trimethyl-, (2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl ester, (4E,8E)-(51-77-4)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示詞警告

危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335

防范說明P261-P305+P351+P338

WGK GermanyWGK 3

TSCATSCA listed

存儲(chǔ)類別10 - Combustible liquids

常見問題列表

用途

吉法酯主要用于治療急慢性胃炎、胃及十二指腸潰瘍，具有加速新陳代謝，調(diào)節(jié)腸胃機(jī)能和胃酸分泌，加強(qiáng)粘膜保護(hù)等作用，在臨床上應(yīng)用廣泛，其合成路線研究具有十分重要的社會(huì)意義。根據(jù)目前文獻(xiàn)和國內(nèi)外專利的分析采用橙花叔醇為原料得到法尼基乙酸甲酯( 乙酯) ，水解得到法尼基乙酸，再酯化得到法尼基乙酸香葉酯。該路線安全環(huán)保，使用易得原料，避免了苛刻工藝，對(duì)設(shè)備及環(huán)境友好，適合工業(yè)化放大生產(chǎn)。得到高純度的中間體法尼基乙酸是至關(guān)重要的一步。

介紹

吉法酯化學(xué)名為5，9，13-三甲基-4，8，12-十四三烯酸-3'，7'-二甲基-2'，6'-辛二烯醇酯。根據(jù)吉法酯的合成路線分析，吉法酯化學(xué)結(jié)構(gòu)中2'位、8位雙鍵為E構(gòu)型，而4位雙鍵以Z構(gòu)型和E構(gòu)型共同存在，但由于吉法酯質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)未公開，因此有必要明確吉法酯藥品中4Z和4E兩種構(gòu)型的比例，為化學(xué)藥的仿制研究及藥品的質(zhì)量控制提供方法依據(jù)和參考。

合成路線

吉法酯藥品標(biāo)準(zhǔn)已列入日本藥典，但無有關(guān)物質(zhì)的檢查項(xiàng)報(bào)道。在對(duì)化合物1的合成工藝研究中發(fā)現(xiàn)其合成中間體、副產(chǎn)物等有關(guān)物質(zhì)會(huì)影響產(chǎn)品質(zhì)量。我們根據(jù)文獻(xiàn)中化合物 1 的工藝路線( 如下所示) ，

51-77-4的合成_1 合成了可能出現(xiàn)的 3 種有關(guān)物質(zhì)，分別為( 3E，6E) -3，7，11-三甲基-1，3，6，10-十二碳-四烯( A) 、( 4E，8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( B) 和( 4Z，8E) -法呢基乙酸橙花醇酯( C) ，為工藝研究、質(zhì)量研究以及質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制定奠定了基礎(chǔ)。有關(guān)物質(zhì)A是合成工藝雜質(zhì)，在法呢基乙酸甲酯的制備過程中由反式橙花叔醇( 2) 在正丁酸催化下直接脫水形成，反應(yīng)式如下所示。

51-77-4的合成_2 物質(zhì)B也是合成工藝雜質(zhì)，在吉法酯產(chǎn)品的制備過程中由( 4E，8E) -法呢基乙酸( 5) 與香葉醇原料中含量較低的橙花醇縮合而成，反應(yīng)式：

51-77-4的合成_3 物質(zhì)C也是合成工藝雜質(zhì)，在吉法酯產(chǎn)品的制備過程中由( 4Z，8E) -法呢基乙酸( 6) 與香葉醇的同分異構(gòu)體橙花醇縮合而成，反應(yīng)式如下所示。

51-77-4的合成_4

生物活性

Gefarnate 是一種研究胃炎和胃潰瘍的藥物，目前也用于干眼癥的研究。

體外研究

Gefarnate (0.001, 0.01, or 0.1 mg/mL) increases mucin-like glycoprotein secretion in a dose-dependent fashion, but the difference from the control is significant only at the concentration of 0.1 mg/mL. Gefarnate specifically stimulates the mucin-like glycoprotein secretion.

吉法酯價(jià)格(試劑級(jí))