51039-53-3
中文名稱
2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑
英文名稱
2-BROMO-5-PHENYL-1,3,4-OXADIAZOLE
CAS
51039-53-3
分子式
C8H5BrN2O
分子量
225.04
MOL 文件
51039-53-3.mol
更新日期
2026/06/04 09:42:28
51039-53-3 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)107-109 °C
沸點(diǎn)318.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.605±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)-7.32±0.32(Predicted)
外觀White to off-white Solid
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
825-56-9
51039-53-3
以2-苯基-1,3,4-噁二唑?yàn)樵虾铣?-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑的一般步驟：向500 mL四頸燒瓶中加入四氫呋喃（170 mL）和2-苯基-1,3,4-噁二唑（17.0 g，0.1163 mol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物冷卻至-65至-70℃，并在1小時(shí)內(nèi)滴加正丁基鋰（60.66 mL，2.3 M于己烷中，0.1395 mol），保持相同溫度下攪拌反應(yīng)1.0小時(shí)。隨后，在-65至-70℃下緩慢加入溴（11.15 g，0.1395 mol）。繼續(xù)在相同溫度下攪拌反應(yīng)1.0小時(shí)，通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)完成后，將混合物緩慢升溫至-10℃，并用1.0 N HCl溶液（100 mL）淬滅反應(yīng)。將混合物進(jìn)一步升溫至室溫，用乙酸乙酯（2×100 mL）萃取。合并有機(jī)層，依次用水（100 mL）和鹽水（100 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮至一定體積。通過(guò)石油醚結(jié)晶，得到2-溴-5-苯基-1,3,4-噁二唑，為白色固體（收率：24.3 g，93%）。 1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.57-7.68（m，3H），7.95-7.98（m，2H）。 MS（ESI）m/z：226.0。
參考文獻(xiàn)：
[1] Letters in Drug Design and Discovery, 2013, vol. 10, # 8, p. 783 - 791