51154-06-4
中文名稱
Boc-3,4-脫氫-L-脯氨酸
英文名稱
BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH
CAS
51154-06-4
分子式
C10H15NO4
分子量
213.23
MOL 文件
51154-06-4.mol
更新日期
2025/12/08 08:19:41
51154-06-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
保護的-3,4-二氫脯氨酸BOC-3,4-二氫脯氨酸
BOC-3,4-脫氫-L-脯氨酸
丁氧羰基-3 ,4-脫氫脯氨酸羥基
(S)-1-BOC-2,5-二氫吡咯-2-甲酸
(S)-1-BOC-2,5-二氫-1H-吡咯-2-甲酸
(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氫-1H-吡咯-2-羧酸
英文別名
BOC-S-2PYN-OHBoc-Δ(3)Pro-OH
BOC-DELTA-PRO-OH
4-DEHYDRO-PRO-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-PRO-OH
BOC-PRO(3,4-DEHYDRO)-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-PROLINE
N-Boc-3,4-Dehydro-Pro-OH
Boc-3,4-dehydro-L-Pro-OH
BOC-3,4-DEHYDRO-L-PROLINE
所屬類別
生物化工：脯氨酸類衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點92-95℃
沸點336.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.236
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.70±0.20(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white
主要應(yīng)用peptide synthesis
InChI1S/C10H15NO4/c1-10(2,3)15-9(14)11-6-4-5-7(11)8(12)13/h4-5,7H,6H2,1-3H3,(H,12,13)/t7-/m0/s1
InChIKeyBMIGSRMSSCUMAZ-ZETCQYMHSA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)N1CC=C[C@H]1C(O)=O
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
24424-99-5
4043-88-3
51154-06-4
以3,4-脫氫-L-脯氨酸（1.0 g，8.8 mmol）為起始原料，將其溶解于水（9.0 mL）和碳酸氫鈉（2.23 g，26.5 mmol）的混合溶液中。隨后加入二惡烷（9.0 mL）和二碳酸二叔丁酯（3.86 g，17.7 mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，之后通過減壓濃縮去除溶劑。將濃縮后的殘余物在乙醚（20 mL）和水（25 mL）之間進行分配，分離有機層和水層。水層用乙酸乙酯（20 mL）稀釋后，緩慢加入濃鹽酸進行酸化，同時劇烈攪拌，使產(chǎn)物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氫-1H-吡咯-2-羧酸沉淀并萃取至有機層。當(dāng)pH值降至約2時，再次用乙酸乙酯進行萃取。水層用飽和氯化鈉溶液處理后，用乙酸乙酯進行最后一次萃取。合并所有有機層，用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮后得到目標產(chǎn)物(S)-1-(叔丁氧羰基)-2,5-二氫-1H-吡咯-2-羧酸（2.0 g，收率100%），為無色粘稠油狀物。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/24725, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 132