516-54-1
中文名稱
四氫孕酮
英文名稱
ALLOPREGNAN-3ALPHA-OL-20-ONE
CAS
516-54-1
分子式
C21H34O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003677
分子量
318.49
MOL 文件
516-54-1.mol
更新日期
2026/05/26 09:39:34
516-54-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
別孕酮布瑞諾龍
四氫孕酮
異孕烯酮
3-A孕烷醇酮
3Α-孕烷醇酮
3Α-四氫孕酮
四氫孕酮 (溶液)
(3Α)-別孕烯醇酮
3ALPHA-四氫孕酮
英文別名
ALLOPREGNAN-3ALPHA-OL-20-ONE 所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)176-178°
比旋光度D +87.7° (abs alc)
沸點(diǎn)431.2±18.0 °C(Predicted)
密度1.053±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Store at RT
溶解度chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless
溶解度在氯仿中的溶解度為20 mg/mL，澄清，無色
酸度系數(shù)(pKa)15.12±0.70(Predicted)
形態(tài)白色固體
顏色白色
Merck13,272
BRN3211363
穩(wěn)定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存長達(dá)1個(gè)月。
InChIInChI=1/C21H34O2/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(23)8-10-20(14,2)19(16)9-11-21(17,18)3/h14-19,23H,4-12H2,1-3H3/t14-,15+,16-,17+,18-,19-,20-,21+/s3
InChIKeyAURFZBICLPNKBZ-SYBPFIFISA-N
SMILES[C@]12([H])CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@]3([H])[C@]1([H])CC[C@@]1([H])C[C@H](O)CC[C@]21C)C(=O)C |&1:0,4,6,9,11,15,18,22,r|
CAS 數(shù)據(jù)庫516-54-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
生物活性
作為一種 GABAA 受體的正性變構(gòu)調(diào)節(jié)劑，四氫孕酮可調(diào)節(jié) GABAA 受體，這種受體在分娩后由于 allopregnanolone 濃度的急劇下降而無法適應(yīng)，從而觸發(fā)產(chǎn)后抑郁。用途
四氫孕酮是一種神經(jīng)類固醇，在腦內(nèi)由黃體酮合成而來，是高效的GABAA receptor正向別構(gòu)調(diào)節(jié)劑。Brexanolone (Zulresso) 是由 Sage Therapeutics 開發(fā)的一種用于治療成年女性產(chǎn)后抑郁癥（PPD）的首創(chuàng)藥物，PPD 影響全球10-20%的產(chǎn)婦，是導(dǎo)致產(chǎn)婦發(fā)病率的主要原因之一。Brexanolone 是自然存在的神經(jīng)活性類固醇四氫孕酮的一種 β-環(huán)糊精基配方，有助于維持穩(wěn)定的生理血清濃度。
藥物合成路線
抗產(chǎn)后抑郁藥物 Brexanolone 合成路線
