51746-85-1
51746-85-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-(1H-咪唑-4-基)吡啶
4-(3-PYRIDYL)IMIDAZOLE
3-(1h-imidazol-4-yl)-pyridin
3-(4-Imidazolyl)Pyridine
3-(1H-Imidazol-4-yl)pyridine Discontinued See: I351751
4-(3-Pyridyl)imidazol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
93103-29-8
51746-85-1
以化合物（CAS:93103-29-8）為原料合成3-(1H-咪唑-4-基)吡啶的一般步驟：將3.1步驟中制備的3-(1H-咪唑-4-基)-4-(吡啶-3-基)-1H-咪唑-2(3H)-硫酮（1.0重量份；1.00當(dāng)量）加入反應(yīng)器中，隨后加入去離子水（8體積份）。向反應(yīng)器中加入亞硝酸鈉（0.58重量份；1.5當(dāng)量），將反應(yīng)混合物冷卻至5℃，緩慢加入65%硝酸（1.97體積份；5當(dāng)量）。用去離子水（2體積份）沖洗反應(yīng)器內(nèi)壁。在1小時內(nèi)將反應(yīng)混合物加熱至35℃，并在該溫度下攪拌不少于6小時。在某些實施方案中，反應(yīng)混合物可加熱至85℃（例如3小時，隨后再攪拌2小時）。將混合物冷卻至15℃，緩慢加入碳酸鈉（2.0重量份）（或其他堿，如氫氧化鈉）。然后將溶液加熱至30℃，并用氯化鈉飽和。向水層中加入異丙醇（4體積份），攪拌不少于30分鐘（在此過程中，某些實施方案中溫度可升高，例如至55/60℃）。分離各相，向水層中加入氯化鈉（2重量份），用異丙醇（4體積份）重復(fù)萃取水層一次，再用異丙醇（2體積份）重復(fù)萃取一次（其他溶劑可選，如2-甲基四氫呋喃）。將混合物在真空下濃縮至2體積份。通過HPLC測定產(chǎn)物純度，通過NMR確認(rèn)其結(jié)構(gòu)（參見圖9和圖10）。在多次生產(chǎn)中，產(chǎn)率穩(wěn)定在84-92%之間。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/17938, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 66