51791-26-5
51791-26-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(E)-3-(4-氟苯基)丙烯醛
(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯醛
(E)-3-(4-Fluorophenyl)-2-propenal
TRANS-4-FLUOROCINNAMALDEHYDE, 97%
2-PROPENAL, 3-(4-FLUOROPHENYL)-,(2E)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
459-57-4
2136-75-6
51791-26-5
一般步驟：將4-氟苯甲醛（9.40 g，75.8 mmol）和甲?；鶃喖谆交ⅲ?0.0 g，98.6 mmol）懸浮于甲苯（150 mL）中，于70℃下攪拌反應(yīng)12小時。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（EtOAc）和水（H2O）處理反應(yīng)混合物。分離有機層，用飽和食鹽水（brine）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后減壓濃縮。通過柱色譜法純化殘余物，得到不飽和醛（8.04 g，收率71%）。在0℃下，將所得醛（8.04 g，53.5 mmol）溶解于吡啶（100 mL）和二氯甲烷（50 mL）的混合溶劑中，加入一氯化碘（17.4 g，107 mmol）。在0℃下攪拌5小時后，用硫代硫酸鈉（Na2S2O3）水溶液淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc）處理。分離有機層，用飽和食鹽水（brine）洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，隨后減壓濃縮。通過柱色譜法純化殘余物，得到對氟肉桂醛（10.01 g，收率68%）。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：7.43（2H，t，J = 8.5 Hz），8.13（2H，dd，J = 8.5, 5.5 Hz），8.54（1H，s），8.84（1H，s）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/77961, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 302-303
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 8, p. 1910 - 1913
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 3, p. 719 - 725