517918-95-5
中文名稱
5-氰基-7-氮雜吲哚
英文名稱
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
CAS
517918-95-5
分子式
C8H5N3
分子量
143.15
MOL 文件
517918-95-5.mol
更新日期
2025/11/20 15:30:09
517918-95-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氰基-7-氮雜吲哚5-氰基-7-并環(huán)化合物
5-氰基-7-氮雜吲哚,97%
1H-吡咯[2,3-B]吡啶-5-腈
1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-5-甲腈
英文別名
5-CYANO-7-AZAINDOLE7-Azaindole-5-carbonitrile
7-Azaindole-5-carbonitrile,97%
5-canyo-1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine
5-Cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile(9CI)
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE-5-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
7-Azaindole-5-carbonitrile,1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)225.1-225.2°C
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)12.50±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C8H5N3/c9-4-6-3-7-1-2-10-8(7)11-5-6/h1-3,5H,(H,10,11)
InChIKeyDRAQIXNADYAISI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12NC=CC1=CC(C#N)=CN=2
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼22-36/37/38
安全說明26-36/37
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29339900
存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids
危險(xiǎn)性類別Acute Tox. 4 Oral
常見問題列表
應(yīng)用
5-氰基-7-氮雜吲哚是目前合成新型抗腫瘤新藥-蛋白酶抑制劑類中常用的中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。制備
500L反應(yīng)釜中，依次加入5-溴-7-氮雜吲哚40Kg，N-甲基吡咯烷酮(NMP)200Kg以及氰化亞銅20Kg，在氮?dú)夥諊拢瑢Ⅲw系緩慢升溫至180℃反應(yīng)，保溫15h，HPLC監(jiān)測(cè)，控制原料＜0.5％，停止反應(yīng)，反應(yīng)液冷卻至～40℃。
將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至3000L反應(yīng)釜，加1600Kg乙酸乙酯稀釋，以5％氨水洗滌至水相近無色。飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾，濃縮得5-氰基-7-氮雜吲哚粗品。
向5-氰基-7-氮雜吲哚粗品中，加入400Kg乙酸乙酯，4Kg活性炭，回流0.5小時(shí)后，趁熱壓濾，100Kg熱乙酸乙酯洗滌，合并濾液濃縮至約200L，冷卻析出固體，過濾得產(chǎn)品23Kg即為目標(biāo)產(chǎn)品5-氰基-7-氮雜吲哚，收率：79.3％，純度99.8％。