52047-13-9
中文名稱
METHYL 2,6-DICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-4-CARBOXYLATE
英文名稱
Methyl 2,6-dichloro-5-nitropyriMidine-4-carboxylate
CAS
52047-13-9
分子式
C6H3Cl2N3O4
分子量
252.01
MOL 文件
52047-13-9.mol
更新日期
2024/11/28 13:13:15
52047-13-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯2,4-二氯-5-硝基-6-嘧啶甲酸甲酯
甲基 2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸酯
2,4-二氯-5-硝基-6-嘧啶甲酸甲酯 250MG
英文別名
Methyl 2,6-dichloro-5-nitropyriMidine-4-carboxylate4-Pyrimidinecarboxylic acid, 2,6-dichloro-5-nitro-, methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)90-91 °C
沸點(diǎn)383.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-9.02±0.39(Predicted)
InChIInChI=1S/C6H3Cl2N3O4/c1-15-5(12)2-3(11(13)14)4(7)10-6(8)9-2/h1H3
InChIKeyQOZVZJLPNJOHFA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C(C(OC)=O)=N1
制備方法
方法1
6311-73-5
52047-13-9
B. 制備2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯（化合物3）。將5-硝基-2,6-二氧代-1,2,3,6-四氫-嘧啶-4-羧酸甲酯（化合物2，1.00g，3.97mmol）溶于三氯氧磷（4mL）中。在室溫下緩慢滴加N,N-二乙基苯胺（1.3mL）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌30分鐘，隨后加熱回流20分鐘。反應(yīng)完成后，減壓濃縮除去多余的三氯氧磷。將濃縮后的油狀殘余物小心倒入冰水混合物（10mL）中淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（20mL×2）萃取水相，合并有機(jī)相。依次用0.5M鹽酸（10mL）、飽和碳酸氫鈉溶液（10mL）和飽和食鹽水（10mL）洗滌有機(jī)相。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到黃色油狀目標(biāo)產(chǎn)物2,6-二氯-5-硝基嘧啶-4-羧酸甲酯（0.78g，收率78%）。質(zhì)譜（電噴霧離子化）m/e 252（[C6H3Cl2N3O4 + H]+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 11, p. 1951 - 1964
[2] Patent: WO2006/55831, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 46
[3] Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2821,2823