5221-37-4
5221-37-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺
2-氯-N-(2-吡啶基)乙酰胺
AKOS BBS-00004069
ART-CHEM-BB B015665
TIMTEC-BB SBB000164
2-(Chloroacetylamino)pyridine
N-(PYRID-2-YL)-CHLOROACETAMIDE
2-chloro-N-(2-pyridyl)acetamide
2-CHLORO-N-PYRIDIN-2-YL-ACETAMIDE
Acetamide, 2-chloro-N-2-pyridinyl-
2-chloro-N-pyridin-2-yl-ethanamide
物理化學性質(zhì)
制備方法
504-29-0
79-04-9
5221-37-4
1. 將2-氨基吡啶（2.8 g，30 mmol）溶解于50 mL二氯乙烷（25 mL）中，置于50 mL玻璃容器內(nèi)。 2. 向上述溶液中緩慢滴加氯乙酰氯。 3. 使用TFM特氟隆蓋密封玻璃容器，并將其置于微波反應器的轉(zhuǎn)子中。 4. 在300 W功率和80℃條件下，對混合物進行微波照射5分鐘。 5. 反應完成后，用飽和氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)反應混合物的pH至9。 6. 用二氯乙烷對反應混合物進行兩次萃取。 7. 合并有機層，并用無水硫酸鈉干燥。 8. 通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器去除溶劑，得到粗產(chǎn)物。 9. 使用乙腈對粗產(chǎn)物進行重結(jié)晶，得到4.9 g（產(chǎn)率97%）的2-氯-N-吡啶-2-基乙酰胺，為粉紅色固體。 10. 產(chǎn)物的熔點為110-115℃。 11. 產(chǎn)物經(jīng)IR（KBr）分析顯示特征吸收峰位于3443, 3226, 1683, 1581, 1330, 1198, 775 cm-1。 12. 1H NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ 4.2（2H，s），7.1（1H，d），7.7（1H，t），8.2（1H，d，J = 8.3 Hz），8.4（1H，d，J = 4.9 Hz），8.95（1H，bs）。 13. 13C NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ 43.2, 111.4, 121.0, 139.1, 148.2, 150.7, 164.9。 14. EIMS分析顯示分子離子峰m/z為170.6（M+）。
參考文獻：
[1] Patent: US2007/36715, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4-5
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[3] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 20, p. 5440 - 5443
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 7, p. 2060 - 2068
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