52537-00-5
中文名稱
6-氯吲哚啉
英文名稱
6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
CAS
52537-00-5
分子式
C8H8ClN
分子量
153.61
MOL 文件
52537-00-5.mol
更新日期
2025/02/19 15:31:21
52537-00-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氯吲哚啉6-氯吲哚啉鹽酸鹽
6-氯-2,3-二氫-1H-吲哚
英文別名
NSC 876286-chloroindoline
6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-1H-INDOLE
1H-INDOLE,6-CHLORO-2,3-DIHYDRO-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)250.3±29.0 °C(Predicted)
密度1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系數(shù)(pKa)4.32±0.20(Predicted)
外觀Off-white to gray Solid
制備方法
方法1
17422-33-2
52537-00-5
以6-氯吲哚為原料合成6-氯吲哚啉的一般步驟： 1. 還原吲哚為吲哚啉：在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將6-氯-1H-吲哚（2g，0.013mol）溶解于乙酸（10mL）中。 2. 向上述溶液中加入氰基硼氫化鈉（1.24g，1.5當(dāng)量），并在室溫下攪拌反應(yīng)20分鐘。 3. 反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物。 4. 使用5N氫氧化鈉水溶液進(jìn)行萃取，分離有機(jī)相。 5. 有機(jī)相用硫酸鎂干燥，過濾后濃縮，得到粗產(chǎn)物6-氯-2,3-二氫-1H-吲哚（2.35g，收率116%）。 6. 產(chǎn)物質(zhì)譜分析（ES，m/z）：154.0（M + 1）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2003/76398, 2003, A2. Location in patent: Page/Page column 41
[2] Patent: US2011/21500, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 49
[3] Patent: JP2015/193573, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0043
[4] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 129
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588