52558-24-4
中文名稱
3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羥基丙酸
英文名稱
Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-, (2S)-
CAS
52558-24-4
分子式
C8H15NO5
分子量
205.21
MOL 文件
52558-24-4.mol
更新日期
2026/03/11 20:27:09
52558-24-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
BOC-異絲氨酸BOC-(S)-異絲氨酸
3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羥基丙酸
(S)-3-(BOC-氨基)-2-羥基丙酸
3-叔丁氧基羰基氨基-(S)-2-羥基-丙酸
(S)-3-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-羥基丙酸
英文別名
Boc-(S)-isoserineN-tert-Butyloxycarbonyl-(S)-isoserine
(S)-3-(Boc-aMino)-2-hydroxy-propanoic acid
3-tert-ButoxycarbonylaMino-(S)-2-hydroxy-propionic acid
(S)-3-((tert-Butoxycarbonyl)aMino)-2-hydroxypropanoic acid
(S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid
(2S)-3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-propanoic acid
(2S)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
Propanoic acid, 3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-, (2S)-
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)391.7±32.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.58±0.11(Predicted)
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C8H15NO5/c1-8(2,3)14-7(13)9-4-5(10)6(11)12/h5,10H,4H2,1-3H3,(H,9,13)(H,11,12)/t5-/m0/s1
InChIKeyJJCAYTVAYSGVLA-YFKPBYRVSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](O)CNC(OC(C)(C)C)=O
制備方法
方法1
565-71-9
24424-99-5
52558-24-4
將(S)-異絲氨酸（21g，0.20mol）溶解于四氫呋喃（100mL）中，隨后加入10%氫氧化鈉水溶液（100mL）和二碳酸二叔丁酯（50mL，0.22mol）的混合溶劑。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)9小時(shí)。反應(yīng)完成后，用4mol/L鹽酸將水相調(diào)節(jié)至pH2，然后用二氯甲烷/甲醇（v/v=5/1，50mL×3）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥。干燥后，通過抽濾去除干燥劑，濾液在減壓下濃縮，得到3-叔丁氧羰基氨基-(S)-2-羥基丙酸，為無色油狀物（35g，收率：85%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 27, # 2, p. 302 - 310
[2] Journal of Organic Chemistry, 2018, vol. 83, # 9, p. 4973 - 4980
[3] Patent: CN108341752, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0507; 0508; 0509; 0510
[4] Patent: WO2010/132757, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 98-99
[5] Patent: WO2011/44503, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 67