52570-16-8
52570-16-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
拿草胺萘丙胺
萘丙胺-D5
萘丙胺標(biāo)準(zhǔn)品
2-(2-萘氧基)丙酰替苯胺
萘丙胺, 10ΜG/ΜL于丙酮
萘甲酰苯胺@ 100ΜG/ ML丙酮
英文別名
mt101MT-101
uribest
Urigbest
NAPROANILIDE
Naproanilide-D5
naproanilide (jmaf)
Naproanilide,10ug/ml
NAPROANILIDE STANDARD
naproanilide (JMAF only)
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 酰胺類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶，無氣味。m.p.128℃，相對密度1.256 (25℃)，蒸氣壓66.66Pa (110℃)。27℃時(shí)溶解度：丙酮171g/L，苯36g/L，甲苯42g/L，乙醇17g/L，水0.74mg/L。在中性及弱酸性溶液中穩(wěn)定，在堿性或熱強(qiáng)酸性溶液中不穩(wěn)定。原藥對穩(wěn)定，但對水后藥液不穩(wěn)定。土壤中半衰期為2～7d，1個(gè)月內(nèi)消失。
熔點(diǎn)128 °C
沸點(diǎn)433.35°C (rough estimate)
密度1.1552 (rough estimate)
折射率1.5000 (estimate)
儲(chǔ)存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)13.46±0.70(Predicted)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
該品對多年生和一年生雜草具有觸殺作用，如瓜皮草、牛毛氈、水莎草等防效良好。對瓜皮草有特效。用途2
芳氧鏈烷酰胺類除草劑。對植物細(xì)胞具有很強(qiáng)的生理活性，植物激素類除草劑。藥劑一經(jīng)施于水田，便為土壤表層所吸收。此后，萘氧基丙酰替苯胺即以其本來形式或由土壤中微生物的水解酶或光照所引起的降解產(chǎn)物α-（2-萘氧基）丙酸（NOP）的形式為雜草的根部或球莖所吸收，萘氧基丙酰替苯胺通過雜草中的水解酶降解成NOP，能在最具活性的細(xì)胞分裂和生長區(qū)破壞正常激素的作用，引起雜草枯萎而死亡。對一年生和多年生雜草如瓜皮草、螢藺、牛毛氈、水莎草、歐菱、澤瀉、水火蔥、節(jié)節(jié)菜、牛繁縷等具有良好的觸殺活性。如10%顆粒劑以每公頃30kg在瓜皮草生長2葉期處理，防效90%以上。與殺草丹與去草胺混用，可防除稗草。施藥時(shí)，田間水層3～5cm為宜。制備方法
方法1
制備方法一α-溴代丙酰替苯胺的制備 將12.3g三氯氧磷在攪拌下逐漸滴加到36.7g (0.24mol)的α-溴丙酸中，控制溫度40℃以下，滴畢再逐漸滴加苯胺18.6g (0.2mol)，升溫，于110～120℃攪拌反應(yīng)1.5h。冷卻至80℃，加入少量水。抽濾、水洗，于50～60℃干燥，得粗品54.4～58g。經(jīng)重結(jié)晶、脫色，得純品40.1～41.3g。m.p.96～97.5℃，收率88%～90%。
萘丙胺的制備 將8.9g β-萘酸（0.06mol)和24g 10%NaOH （0.06mol)加熱溶解。再加適應(yīng)癥相轉(zhuǎn)移催化劑氯化三乙基芐基銨0.4g。另將11.4g (0.05mol)α-溴丙酰替苯胺溶于100mL苯中，滴加到β-萘酚氫氧化鈉溶液中。同時(shí)用水浴加熱，于浴溫60～70℃、1.5～2h內(nèi)加完，再保溫反應(yīng)4h。冷卻，分層，水層用苯提取，合并油層。常壓脫苯，冷卻后得粗品16～17.5g，重結(jié)晶后得純品10.5～10.9g，熔點(diǎn)127～128℃，收率72.1%～74.9%。
也可采用光氣而不用POCl3制備。先將光氣與α-氯丙酸作用生成酰氯化物；用苯胺處理酰氯化物，生成α-氯丙酰苯胺；除去氣態(tài)副產(chǎn)物，加入β-萘酚，反應(yīng)畢冷卻，其中產(chǎn)物以晶體形式析出。本法優(yōu)點(diǎn)：所有副產(chǎn)物均為氣體，簡化了操作；以甲苯為溶劑，使第二步、第三步反應(yīng)合為一步，不必對中間產(chǎn)物進(jìn)行過濾；以甲苯為溶劑可有效防止α-氯丙酸的分解，提高了原料利用率。
制備方法二
α-氯代丙酸與β-萘酚作用，生成2-（2-萘氧基）丙酸，然后用光氣或PCl3氯化生成α-（2-萘氧基）丙酰氯，最后與苯胺反應(yīng)制得萘丙胺。
方法2
由乙萘酚、α-鹵代丙酸和苯胺為原料，經(jīng)下述反應(yīng)制得。1.α-溴丙酰替苯胺的制備 將α-溴丙酮加入反應(yīng)器中，攪拌下滴加三氯氧磷，溫度保持在40℃以下，加畢，慢慢加入苯胺，升溫至110-120℃反應(yīng)1.5h，冷卻至80℃后加入少量水，冷卻，過濾，濾餅用水洗，在50-60℃干燥，再用乙醇水溶液重結(jié)晶得α-溴丙酰替苯胺。熔點(diǎn)96-97.5℃。摩爾配料比 苯胺：α-溴丙酸：三氯氧磷=1.0：1.2：0.4。2.萘丙胺的制備 將乙萘酚和10%NaOH溶液加熱溶解，加入氯化三乙基芐胺（TEBA）。另外，將α-溴丙酰替苯胺溶解于苯中。將乙萘酚鈉水溶液加熱至60-70℃，滴加α-溴丙酰替苯胺的苯溶液。加畢，反應(yīng)4h，冷卻，靜置分層。水層用苯抽提，抽提液與苯層合并，常壓脫苯得到的粗品用乙醇水溶液重結(jié)晶，得苯丙胺。摩爾配料比 α-溴丙酰替苯胺：乙萘酚：堿=1.0：1.2：1.2。