5304-21-2
5304-21-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-溴-2-甲基苯并噻唑
6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑
6-BROMO-2-METHYL-1
2-Methyl-6-bromobenzothiazole
6-BROMO-2-METHYLBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole, 6-bromo-2-methyl-
6-broMo-2-Methylbenzo[d]thiazole
6-BROMO-2-METHYL-1,3-BENZOTHIAZOLE
6-Bromo-2-methyl-1,3-benzothiazole 98%
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
562080-91-5
5304-21-2
以N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺為原料合成6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑的一般步驟：將N-(4-溴-2-碘苯基)乙酰胺（678 mg，2.00 mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（4.00 mL）中，隨后加入九水合硫化鈉（721 mg，6.00 mmol）和碘化銅（I）（38.0 mg，0.200 mmol）。將反應(yīng)混合物在80℃下攪拌。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入濃鹽酸（1.6 mL），繼續(xù)在80℃下攪拌12小時。反應(yīng)結(jié)束后，加入飽和碳酸氫鈉水溶液（20 mL）中和。用乙酸乙酯（50 mL×2）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化，以己烷/乙酸乙酯（4:1，體積比）為洗脫劑，得到6-溴-2-甲基-1,3-苯并噻唑（134 mg，收率29.5%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Angewandte Chemie, International Edition, 2009, vol. 48, # 23, p. 4222 - 4225
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 18, p. 7241 - 7257
[3] Patent: JP2016/79108, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0055
[4] Patent: JP2015/89879, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0037; 0038; 0040