53087-13-1
53087-13-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-芐氧基溴苯
間羥胺雜質(zhì)14
1-溴-3-芐氧基苯
1-芐氧基-3-溴苯
1-芐氧基-3-溴化苯
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
591-20-8
100-44-7
53087-13-1
1. 在氮氣保護下，向裝有間溴苯酚（15.57 g, 90 mmol）的無水乙醇（300 mL）懸浮液中加入無水碳酸鉀（37.32 g, 270 mmol）和氯化芐（11.50 mL, 99 mmol）。將反應混合物加熱回流4小時。反應完成后，真空過濾并蒸發(fā)除去乙醇。殘余物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有機層依次用水、2 M NaOH溶液、飽和鹽水和2 M HCl溶液洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后濃縮，得到黃色固體產(chǎn)物3-芐氧基溴苯（22.02 g, 93%）。 2. 在氮氣保護下，向250 mL雙頸圓底燒瓶中加入干燥鎂屑（2.18 g, 90 mmol）和痕量碘，配備兩個橡膠隔膜并攪拌。通過注射器緩慢加入3-芐氧基溴苯（15.79 g, 60 mmol）的無水四氫呋喃（THF, 40 mL）溶液，保持回流狀態(tài)。加完后，繼續(xù)回流攪拌5小時。反應混合物冷卻至-30°C后，緩慢加入硼酸三甲酯（9.36 g, 90 mmol）的無水THF（60 mL）溶液。加完后，室溫攪拌過夜，隨后用飽和氯化銨（NH4Cl）溶液處理，繼續(xù)室溫攪拌1小時。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去THF，水層用EtOAc萃取，無水Na2SO4干燥，過濾并濃縮得到黃色粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過水中重結(jié)晶純化，得到白色固體目標產(chǎn)物（7.53 g, 55%）。
參考文獻：
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[3] Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry, 1962, vol. 5, p. 752 - 762
[4] Patent: US5447656, 1995, A
[5] Patent: EP838461, 1998, A2