272-23-1

68-12-2

53174-98-4

噻吩并[2,3-b]吡啶-2-甲醛的合成步驟如下：在氬氣保護下，將1.3 mL（2.08 mmol）0.8 M正丁基鋰的己烷溶液與0.3 mL（3.3 mmol）N,N,N',N'-四甲基乙二胺混合，于室溫下磁力攪拌30分鐘。隨后，用5 mL己烷稀釋反應混合物，并在干冰-乙醇浴中冷卻。在劇烈攪拌下，逐滴加入（使用小針注射器）0.23 g（1.7 mmol）噻吩并[2,3-b]吡啶。將反應混合物在冷卻浴中攪拌7小時，然后緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌12小時。反應完成后，將混合物置于冰浴中冷卻，加入0.15 g（2.1 mmol）二甲基甲酰胺，攪拌1小時。隨后，依次加入1 mL乙醇、3 mL飽和氯化銨水溶液和4 mL水。分離有機層，水層用氯仿萃取。合并有機層，用硫酸鎂干燥后蒸發(fā)溶劑。殘余物用己烷研磨，得到0.18 g（66%收率）棕色固體，熔點為131.5-132.5°C。通過乙醇重結晶（加入活性炭脫色一次），得到白色針狀晶體。產物經1H NMR（300 MHz, CDCl3）確認：δ 7.41（dd, J = 4.5 Hz, 8.1 Hz, 1H）, 7.99（s, 1H）, 8.24（dd, J = 1.8 Hz, 8.1 Hz, 1H）, 8.73（dd, J = 1.8 Hz, 4.5 Hz, 1H）, 10.12（s, 1H）。13C NMR（75 MHz, CDCl3）顯示：δ 120.7, 131.8, 132.3, 134.0, 143.2, 150.5, 163.8, 185.0。IR光譜（CHCl3, cm-1）中觀察到1682 cm-1處的羰基吸收峰。質譜（EI, 70 eV）顯示：m/z [%] = 162 [M]+（100）, 134 [M-CO]+（26）。高分辨質譜（FAB+）計算值C8H6NOS [M+1] 164.0170，實測值164.0167。

參考文獻：

[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 20, p. 1952 - 1956

[2] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 7, p. 1011 - 1014

[3] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1974, vol. 11, p. 355 - 361