534-30-5
中文名稱
L-組氨酸甜菜堿
英文名稱
Hercynine
CAS
534-30-5
分子式
C9H15N3O2
分子量
197.24
MOL 文件
534-30-5.mol
更新日期
2026/06/05 17:23:42
534-30-5 結構式
基本信息
中文別名
L-組氨酸甜菜堿(S)-3-(1H-咪唑-5-基)-2-三甲基銨)丙酸內(nèi)鹽
(ALPHAS)-ALPHA-羧基-N,N,N-三甲基-1H-咪唑-4-乙銨內(nèi)鹽
英文別名
HercynineN(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidine
N(alpha),N(alpha),N(alpha)-trimethyl-L-histidinium(1+)
(S)-3-(1H-Imidazol-5-yl)-2-(trimethylammonio)propanoate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質(zhì)
熔點237-238° (dec)
比旋光度D22 +44.5° (5N HCl)
儲存條件2-8°C
溶解度Methanol (Slightly), Water (Slightly)
形態(tài)Solid
顏色Off-White to Pale Yellow
穩(wěn)定性Hygroscopic
InChIInChI=1/C9H15N3O2/c1-12(2,3)8(9(13)14)4-7-5-10-6-11-7/h5-6,8H,4H2,1-3H3,(H-,10,11,13,14)/t8-/s3
InChIKeyGPPYTCRVKHULJH-SBYBRXNCNA-N
SMILES[C@H](C(=O)[O-])([N+](C)(C)C)CC1NC=NC=1 |&1:0,r|
常見問題列表
用途
L-組氨酸甜菜堿是一種天然產(chǎn)物，發(fā)現(xiàn)于細葉藻、裂糖菌和蜜蜂中。是L-(+)-麥角硫因的前體。麥角硫因：一種從黑麥麥角菌中分離出來的天然分子，后來在大鼠紅細胞、肝臟和許多其他動物組織中發(fā)現(xiàn)。其抗氧化特性可以提供該化合物的治療潛力，也可以用作食品添加劑或化妝品。
合成方法
一種工業(yè)規(guī)模生產(chǎn) L-組氨酸甜菜堿的方法包括以下步驟:1. L-組氨酸甜菜堿，在受控pH條件下，在極性溶劑或極性溶劑混合物中，在室溫下與甲基化劑 MeX反應;
2. 通過電滲析將有機產(chǎn)物與反應過程中形成的無機鹽分離;并且電滲析是在調(diào)整為pH值在8.5至9.5之間的反應介質(zhì)上進行的;
3. 重新結晶 L-組氨酸甜菜堿，以消除有機雜質(zhì)。