53636-56-9
中文名稱
3-溴-2-吡啶甲酸甲酯
英文名稱
methyl 3-bromopicolinate
CAS
53636-56-9
分子式
C7H6BrNO2
分子量
216.03
MOL 文件
53636-56-9.mol
更新日期
2026/03/22 21:37:11
53636-56-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1561153-溴吡啶甲酸甲酯
2-羧酸甲酯-3-溴吡啶
3-溴-2-吡啶甲酸甲酯
3-溴-2-羧酸甲酯-吡啶
英文別名
methyl 3-bromopicolinateMethyl 3-broMopyridine-2-carboxylate
Methyl 3-bromo-2-pyridinecarboxylate
3-Bromopyridine-2-carboxylic acid methy ester
3-Bromopyridine-2-carboxylic acid methyl ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-bromo-, methyl ester
Methyl 3-bromopicolinate, 3-Bromo-2-(methoxycarbonyl)pyridine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點267.4±20.0 °C(Predicted)
密度1.579±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-0.91±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Pale yellow
InChIInChI=1S/C7H6BrNO2/c1-11-7(10)6-5(8)3-2-4-9-6/h2-4H,1H3
InChIKeyGSTYLUGZSCVBTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C(OC)=O)=NC=CC=C1Br
制備方法
方法1
30683-23-9
53636-56-9
a) 在室溫下，向3-溴-2-吡啶羧酸（1g，4.9mmol）的甲醇溶液中緩慢加入幾滴濃硫酸作為催化劑。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時以確保反應(yīng)完全。反應(yīng)完成后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去甲醇，得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過CombiFlash快速色譜系統(tǒng)在硅膠柱上進(jìn)行純化，洗脫液為20-50%乙酸乙酯的己烷溶液，最終得到3-溴吡啶甲酸甲酯（450mg，產(chǎn)率41%）。隨后，按照實施例1中描述的方法，以3-溴吡啶甲酸甲酯為起始原料，經(jīng)過一系列反應(yīng)步驟合成化合物17（產(chǎn)率82%），并最終制備化合物4。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/136833, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 2, p. 635 - 654
[3] Patent: US3963733, 1976, A