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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>537-73-5

537-73-5

中文名稱 3-羥基-4-甲氧基肉桂酸
英文名稱 3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid
CAS 537-73-5
EINECS 編號 208-676-0
分子式 C10H10O4
MDL 編號 MFCD00004391
分子量 194.18
MOL 文件 537-73-5.mol
更新日期 2026/05/25 12:27:24
537-73-5 結構式 537-73-5 結構式

基本信息

中文別名
3-羥基-4-甲氧基肉桂酸
異阿魏酸
3-羥基-4-甲氧基苯乙烯酸
3-羥-4-甲氧桂皮酸
異阿魏酸
3-羥基-4-甲氧基苯乙烯酸, 98+%
橘皮酸
3-羥基-4-甲氧基肉桂酸/異阿魏酸
3-羥基-4-甲氧基苯乙烯酸, PREDOMINANTLY TRANS, 98+%
英文別名
(2E)-3-(3-HYDROXY-4-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
3-HYDROXY-4-METHOXYCINNAMIC ACID
AKOS BBS-00006960
HESPERETIC ACID
HESPERETINIC ACID
ISOFERULIC ACID
RARECHEM BK HW 0093
(2E)-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propenoic acid
2-Propenoic acid, 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-
3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-propenoicaci
3-hydroxy-4-methoxy-cinnamicaci
trans-3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid
3-HYDROXY-4-METHOXYCINNAMIC ACID, 97%, P REDOMINANTLY TRANS
4-Methoxy-3-hydroxycinnamic acid
3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-acrylic Aci
Isoferulic
3-hydroxy-4-methoxycinnamic acid, predominantly trans
3-(3-hydroxy-4-methoxy-phenyl)prop-2-enoic acid
ISOFERULIC ACID(P)
3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic Acid
所屬類別
香精與香料:芳香肉桂酸、酯及衍生物

物理化學性質(zhì)

外觀性狀白色結晶粉末,易溶于甲醇,乙醇、乙醚難溶于冷水氯仿、苯,不溶于石油醚,來源于升麻,丹參。
熔點230 °C (dec.)(lit.)
沸點250.62°C (rough estimate)
密度1.0583 (rough estimate)
折射率1.5168 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度易溶于乙醇和甲醇。
酸度系數(shù)(pKa)4.53±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
BRN2212760
InChIInChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-4-2-7(6-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)
InChIKeyQURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC1=CC=C(OC)C(O)=C1
LogP0.788 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫537-73-5(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H335-H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39-S24/25
WGK Germany2
RTECS號UD3365400
Hazard NoteIrritant
海關編碼29189090
存儲類別11 - Combustible Solids

應用領域

用途1
用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。
用途2
異阿魏酸具有抗氧化,清除自由基以及細胞保護、抗病毒的作用。

制備方法

方法1
異香蘭素

621-59-0

丙二酸

141-82-2

3-羥基-4-甲氧基肉桂酸

537-73-5

向異香草醛(152 mg,1.00 mmol)和丙二酸(416 mg,4.00 mmol)在甲苯(5 mL)中的懸浮液中加入三乙胺(0.70 mL,5.00 mmol)和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(0.20 mL,1.50 mmol)。將反應混合物加熱回流4小時,隨后冷卻至室溫,并在旋轉蒸發(fā)儀上濃縮。將殘余物溶解于1 M NaOH溶液(20 mL)中,所得溶液用二氯甲烷(3×20 mL)洗滌。水相通過加入3 M HCl酸化至pH 1。在Hirsch漏斗中收集形成的乳狀沉淀,用稀鹽酸洗滌并風干。沉淀物通過甲醇-水混合溶劑重結晶,并在真空干燥器中以五氧化二磷為干燥劑干燥,得到反式-3-羥基-4-甲氧基肉桂酸(164 mg,產(chǎn)率85%),為奶油色結晶固體。1H NMR譜圖數(shù)據(jù)與文獻報道一致(McCorkindale, N.J.; McCulloch, A.W.; Magrill, D.S.; Caddy, B.; Martin-Smith, M.; Smith, S.J.; Stenlake, J.B. Tetrahedron 1969, 25, 5475)。

參考文獻:

[1] Synthetic Communications, 1995, vol. 25, # 20, p. 3187 - 3197

[2] Chemical Communications, 1998, # 21, p. 2335 - 2336

[3] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 4, p. 960 - 965

[4] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 20, p. 2537 - 2539

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 9, p. 2707 - 2713

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

用途
3-羥基-4-甲氧基肉桂酸可以用作原料,利用基因工程釀酒酵母菌株合成曲尼司特和各種曲尼司特類似物(肉桂酰鄰氨基苯甲酸酯)。它也被用于糖苷化合成糖苷類化合物。
生物活性
Isoferulic acid (3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid) 是具有抗糖尿病活性的肉桂酸衍生物。Isoferulic acid (3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid) 結合并激活 α1-腎上腺素能受體 (IC50=1.4 μM),增強 β-內(nèi)啡肽的分泌 (EC50=52.2 nM) 并增加體外葡萄糖的使用。Isoferulic acid 還具有抗流感病毒的活性。
3-羥基-4-甲氧基肉桂酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2026/03/03A104823-羥基-4-甲氧基肉桂酸, 主體成分為反式, 98+%
3-Hydroxy-4-methoxycinnamic acid, predominantly trans, 98+%
537-73-51g312元
2026/03/03S37643-羥基-4-甲氧基肉桂酸
Isoferulic Acid
537-73-55mg1204.12元
2025/12/22HY-N07613-羥基-4-甲氧基肉桂酸
Isoferulic acid
537-73-55 mg100元
"537-73-5" 相關產(chǎn)品信息
1199-77-5 103-36-6 140-10-3 14755-02-3 7400-08-0 1914-99-4 538-65-8 103-26-4 830-09-1 2373-80-0 20567-38-8 33130-03-9 27452-00-2 24160-53-0 6948-33-0 2596-47-6 1135-24-6 4046-02-0
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