5430-45-5
5430-45-5 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
119-65-3
5430-45-5
73075-59-9
在機(jī)械攪拌下，將異喹啉（1; 12.9 g, 0.1 mol, 1.0當(dāng)量）緩慢加入預(yù)先冷卻至0℃的濃H2SO4（100 mL）中。在劇烈攪拌下，分4批加入TCCA（12.8 g, 55 mmol, 1.65當(dāng)量），同時(shí)控制反應(yīng)溫度不超過10℃。反應(yīng)混合物在10℃下持續(xù)攪拌24小時(shí)后，通過GC-MS監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。隨后，將反應(yīng)混合物倒入碎冰（約200 g）中，過濾收集沉淀。用濃氨水溶液調(diào)節(jié)濾液pH至2，充分冷卻后再次過濾。濾液用甲苯（6×75 mL）萃取以去除副產(chǎn)物5,8-二氯異喹啉（16）。水相進(jìn)一步用濃氨水堿化至pH 6，此時(shí)析出的沉淀經(jīng)過濾、水洗后室溫干燥。最終產(chǎn)物通過甲基環(huán)己烷重結(jié)晶純化，收率15%。得到5-氯異喹啉7.60 g（45%收率），熔點(diǎn)70-72℃。IR（ATR）：1580, 1489, 1371, 1267, 1204, 1140, 1065, 984, 822, 750, 687, 628, 536 cm?1。1H NMR（400 MHz, CDCl3）：δ= 9.27（s, 1H）, 8.64（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 8.02（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 7.90（d, J = 8.2 Hz, 1H）, 7.77（d, J = 7.5 Hz, 1H）, 7.53（t, J = 7.8 Hz, 1H）。13C NMR（100 MHz, CDCl3）：δ= 152.4, 143.9, 133.7, 131.0, 130.3, 129.4, 127.3, 126.7, 116.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synthesis (Germany), 2018, vol. 50, # 11, p. 2181 - 2190