5451-40-1
中文名稱
2,6-二氯嘌呤
英文名稱
2,6-Dichloropurine
CAS
5451-40-1
EINECS 編號(hào)
226-681-6
分子式
C5H2Cl2N4
MDL 編號(hào)
MFCD00077725
分子量
189
MOL 文件
5451-40-1.mol
更新日期
2026/07/15 17:35:18
5451-40-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氯嘌呤2,6-二氯嘌呤,97%
2,6-二氯嘌吟
英文別名
2,6DCP2,6-DICHLORO-9H-PURINE
2,6-DICHLOROPURINE
DCP
2,6-Dichloropurine.97%
2,6-dichloro-1H-purine
Dichloropurine
1H-Purine, 2,6-dichloro-
Cefepime Intermediate
所屬類別
生物化工：核苷酸及其類似物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)185-195 °C (dec.)(lit.)
沸點(diǎn)310.62°C (rough estimate)
密度1.7265 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于水
酸度系數(shù)(pKa)5.22±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
水溶解性可溶于水
BRN9354
InChIInChI=1S/C5H2Cl2N4/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H,8,9,10,11)
InChIKeyRMFWVOLULURGJI-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=NC(Cl)=NC=2Cl)NC=1
CAS 數(shù)據(jù)庫5451-40-1(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38-R22
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼29349990
常見問題列表
應(yīng)用
2,6-二氯嘌呤是一種重要的化工中間體，用來制備腺嘌呤、6-巰基嘌呤和一些嘌呤衍生物，在醫(yī)藥和農(nóng)用化學(xué)品領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。其也是重要的醫(yī)藥中間體，可制備多種新型核苷類藥物。
合成方法
在加壓圓底燒瓶中，將吡啶（2.66mL，0.033mol）加入黃嘌呤（5.00g，0.033mmol）中并攪拌。逐滴加入氯氧化磷（6.00 mL，0.066 mol），并將溶液加熱至180°C 5小時(shí)。將黑色溶液緩慢倒入冰水（100mL）中，攪拌20分鐘。然后用乙醚∶乙酸乙酯（5 x 20 mL）的1:1溶液萃取有機(jī)物，用鹽水（20 mL）洗滌，用硫酸鈉干燥并濃縮得到目標(biāo)產(chǎn)物2,6-二氯嘌呤。2.05克（0.011摩爾，33%）黃色固體。（Rf=0.15；3%甲醇：DCM）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.70（1H，s），3.29（1H）。13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ156.63、151.32、148.53、148.03、129.05。
圖 2,6-二氯嘌呤的合成路線
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
2,6-Dichloropurine, 97%(5451-40-1)Sigma Aldrich
5451-40-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,6-二氯嘌呤2,6-Dichloropurine,>97.0%(T)(5451-40-1)