546-80-5
546-80-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
側(cè)柏酮(-)-Α-側(cè)柏酮
(1S,4R,5R)- 3-崔柏酮
(1S,4R)-1-異丙基-4-甲基雙環(huán)[3.1.0]己-3-酮
[1S-(1α,4α,5α)]-4-甲基-1-(1-甲基乙基)二環(huán)[3.1.0]己烷-3-酮
(1S,4R,5R)-4-METHYL-1-(PROPAN-2-YL)BICYCLO[3.1.0]HEXAN-3-ONE
英文別名
ThujonNsc93742
l-Thujone
a-Thujone
Tanacetone
thujan-3-one
(-)-3-thujanon
6-Ketosabinane
(-)-3-Isothujone
Isothujone, (-)-
所屬類別
分析化學(xué)：對照品物理化學(xué)性質(zhì)
熔點181℃
比旋光度D20 -19.2°
沸點84-86 °C17 mm Hg(lit.)
密度0.914 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率n20/D 1.450
閃點148 °F
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO : 100 mg/mL (656.90 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)Oil
顏色無色
氣味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. cedarleaf thujonic
香型thujonic
旋光度 (Optical Rotation)[α]20/D 19.0±2.0°, neat
BRN4660369
化妝品成分功效PERFUMING
InChI1S/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
InChIKeyUSMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTSA-N
SMILESCC(C)[C@@]12C[C@@H]1[C@@H](C)C(=O)C2
LogP2.044 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫546-80-5
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
用途
側(cè)柏酮能作用于大腦中的GABA受體和5-HT3受體。許多國家都對食物或飲料中側(cè)柏酮的含量的都做了限制。除了天然的(−)-α-側(cè)柏酮和(+)β-側(cè)柏酮的，理論上側(cè)柏酮還存在另外兩個對映體形式：(+)-α-側(cè)柏酮和(−)β-側(cè)柏酮。
用途
α-側(cè)柏酮是一種GABA調(diào)節(jié)劑和一種遺傳毒性化合物，發(fā)現(xiàn)于發(fā)展中國家的傳統(tǒng)藥物植物中。
生物活性
α-Thujone 是一種從西方金鐘柏精油中分離出來的單萜，具有有效的抗腫瘤活性。α-Thujone 是 GABAA 受體的可逆調(diào)節(jié)劑，在抑制 GABA 誘導(dǎo)的電流時，α-Thujone 的 IC50 為 21 μM。α-Thujone 誘導(dǎo) ROS 依賴性細(xì)胞毒性，還誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis ) 和自噬 (autophagy)。α-Thujone 具有抗傷害，殺蟲和驅(qū)蟲活性，并且很容易穿透血腦屏障。