54952-43-1
中文名稱
莽草素
英文名稱
Shikalkin
CAS
54952-43-1
分子式
C16H16O5
分子量
288.3
MOL 文件
54952-43-1.mol
更新日期
2026/07/03 14:09:20
54952-43-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
莽草素紫草寧
右旋紫草素
紫草素(混旋)
莽草素(光學(xué)異構(gòu)體混合物1:1)
5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文別名
shiconinArnebin-4
SHIKALKIN
Nsc 291845
(+-)-Shikonin
Shikonin >=98% (HPLC)
Shikonin (mixture of optical isomers, about 1:1)
5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)-
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)- (9ci)
所屬類別
生物化工：抑制劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點144-145 °C
沸點567.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末或固體
顏色紅色至棕色
主要應(yīng)用metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
vitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIInChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
InChIKeyNEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(O)=CC=C2O)C(=O)C=C1C(O)C/C=C(\C)/C
LogP4.350 (est)
安全數(shù)據(jù)
莽草素價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin | 54952-43-1 | 20mg | 794.69元 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin (C.I. 75535) | 54952-43-1 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin | 54952-43-1 | 100mg | 2433.41元 |
常見問題列表
生物活性
Shikonin (nchusin, Anchusa acid, Alkanna Red, C.I. 75535, Isoarnebin 4, NSC 252844)，是一種 Pyruvate kinase M2 (PKM2) 有效的、特異的抑制劑。它是紫草的主要成分，紫草是一種中草藥，具有多種生物活性。在細胞熒光淬滅試驗中，Shikonin也是TMEM16A氯離子通道的抑制劑。Shikonin 通過抑制 tumor necrosis factor-α (TNF-α) 發(fā)揮抗炎作用，并可通過抑制 proteasome 來阻止 nuclear factor-κB (NF-κB) 信號途徑的激活。靶點
| Target | Value |
|
chemokine receptor
() | |
|
TNF-α
() | |
|
Proteasome
() | |
|
NF-κB
() | |
|
PKM2
(FBP absence) | 0.3 μM |
體外研究
在摩爾濃度下，shikonin在多種CC趨化因子（CCL2單核細胞趨化蛋白1）, CCL3(巨噬細胞炎性蛋白1α)，CCL5（活性調(diào)節(jié)蛋白，正常T細胞表達并分泌的蛋白），CXC趨化因子（CXCL12基質(zhì)細胞衍生因子1α）以及經(jīng)典的化學(xué)引誘物的影響的情況下抑制單核細胞趨化性以及鈣流動。Shikonin下調(diào)巨噬細胞表面CCR5（主要的HIV-1協(xié)同受體）的表達。Shikonin 的抗HIV和抗炎癥活性可能與它干擾趨化因子受體的表達和功能相關(guān)。Shikonin抑制腸上皮細胞鈣激活的氯離子通道，這一抑制效應(yīng)部分通過抑制基地側(cè)的鉀離子通道活性來實現(xiàn)。
體內(nèi)研究
Shikonin在小鼠中顯著延遲腸動力、在具有輪狀病毒腹瀉癥狀的新生小鼠模型中減少糞便含水量，而不影響病毒感染過程。Shikonin被報導(dǎo)具有抗氧化、抗菌、抗寄生物、抗病毒和傷口愈合活性。Shikonin在體內(nèi)抑制過敏作用和氣管高反應(yīng)性。腹腔注射shikonin會導(dǎo)致一些毒性作用，LD50為20 mg/kg。如果通過口服和肌肉注射給藥，shikonin的吸收速度很快，在給藥后1分鐘，在血漿中很少能檢測shikonin。口服shikonin的生物利用度為34%。