54952-43-1
中文名稱
莽草素
英文名稱
Shikalkin
CAS
54952-43-1
分子式
C16H16O5
分子量
288.3
MOL 文件
54952-43-1.mol
更新日期
2026/07/03 14:09:20
54952-43-1 結構式
基本信息
中文別名
莽草素紫草寧
右旋紫草素
紫草素(混旋)
莽草素(光學異構體混合物1:1)
5,8-二羥基-2-[(1R)-1-羥基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮
英文別名
shiconinArnebin-4
SHIKALKIN
Nsc 291845
(+-)-Shikonin
Shikonin >=98% (HPLC)
Shikonin (mixture of optical isomers, about 1:1)
5,8-Dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methylpent-3-enyl)naphthalene-1,4-dione
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl)-
1,4-Naphthalenedione, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)- (9ci)
所屬類別
生物化工：抑制劑物理化學性質
熔點144-145 °C
沸點567.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.373±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL
酸度系數(pKa)7.34±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末或固體
顏色紅色至棕色
主要應用metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products
vitamins, nutraceuticals, and natural products
InChIInChI=1S/C16H16O5/c1-8(2)3-4-10(17)9-7-13(20)14-11(18)5-6-12(19)15(14)16(9)21/h3,5-7,10,17-19H,4H2,1-2H3
InChIKeyNEZONWMXZKDMKF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)C2=C(C(O)=CC=C2O)C(=O)C=C1C(O)C/C=C(\C)/C
LogP4.350 (est)
安全數據
莽草素價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin | 54952-43-1 | 20mg | 794.69元 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin (C.I. 75535) | 54952-43-1 | 10mM (1mL in DMSO) | 810.81元 |
| 2026/07/06 | S8279 | 莽草素 Shikonin | 54952-43-1 | 100mg | 2433.41元 |
常見問題列表
生物活性
Shikonin (nchusin, Anchusa acid, Alkanna Red, C.I. 75535, Isoarnebin 4, NSC 252844)，是一種 Pyruvate kinase M2 (PKM2) 有效的、特異的抑制劑。它是紫草的主要成分，紫草是一種中草藥，具有多種生物活性。在細胞熒光淬滅試驗中，Shikonin也是TMEM16A氯離子通道的抑制劑。Shikonin 通過抑制 tumor necrosis factor-α (TNF-α) 發(fā)揮抗炎作用，并可通過抑制 proteasome 來阻止 nuclear factor-κB (NF-κB) 信號途徑的激活。靶點
| Target | Value |
|
chemokine receptor
() | |
|
TNF-α
() | |
|
Proteasome
() | |
|
NF-κB
() | |
|
PKM2
(FBP absence) | 0.3 μM |
體外研究
在摩爾濃度下，shikonin在多種CC趨化因子（CCL2單核細胞趨化蛋白1）, CCL3(巨噬細胞炎性蛋白1α)，CCL5（活性調節(jié)蛋白，正常T細胞表達并分泌的蛋白），CXC趨化因子（CXCL12基質細胞衍生因子1α）以及經典的化學引誘物的影響的情況下抑制單核細胞趨化性以及鈣流動。Shikonin下調巨噬細胞表面CCR5（主要的HIV-1協(xié)同受體）的表達。Shikonin 的抗HIV和抗炎癥活性可能與它干擾趨化因子受體的表達和功能相關。Shikonin抑制腸上皮細胞鈣激活的氯離子通道，這一抑制效應部分通過抑制基地側的鉀離子通道活性來實現。
體內研究
Shikonin在小鼠中顯著延遲腸動力、在具有輪狀病毒腹瀉癥狀的新生小鼠模型中減少糞便含水量，而不影響病毒感染過程。Shikonin被報導具有抗氧化、抗菌、抗寄生物、抗病毒和傷口愈合活性。Shikonin在體內抑制過敏作用和氣管高反應性。腹腔注射shikonin會導致一些毒性作用，LD50為20 mg/kg。如果通過口服和肌肉注射給藥，shikonin的吸收速度很快，在給藥后1分鐘，在血漿中很少能檢測shikonin?？诜hikonin的生物利用度為34%。