5551-12-2
中文名稱
4-溴-2-硝基苯甲醛
英文名稱
4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
CAS
5551-12-2
分子式
C7H4BrNO3
MDL 編號
MFCD00463687
分子量
230.02
MOL 文件
5551-12-2.mol
更新日期
2025/11/27 17:34:27
5551-12-2 結(jié)構(gòu)式
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)95.0 to 99.0 °C
沸點(diǎn)334.4±32.0 °C(Predicted)
密度1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C, stored under nitrogen
溶解度溶于甲醇
形態(tài)粉末晶體
顏色淺橙色至黃色至綠色
最大波長(λmax)260nm(CH3CN)(lit.)
InChIInChI=1S/C7H4BrNO3/c8-6-2-1-5(4-10)7(3-6)9(11)12/h1-4H
InChIKeyGSXUXSXBEUJRAJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O
CAS 數(shù)據(jù)庫5551-12-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險品標(biāo)志Xn,N
危險類別碼22-36/37/38-43-50
安全說明26-36/37-61
危險品運(yùn)輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海關(guān)編碼2913000090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Acute Tox. 4 Oral
Aquatic Acute 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
Aquatic Acute 1
Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
Skin Sens. 1
STOT SE 3
常見問題列表
性質(zhì)
4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛，其分子式為C7H4BrNO3，分子量為230.02，CAS號為5551-12-2，熔點(diǎn)95-99 °C。用途
4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各種醫(yī)藥化合物的合成。比如法瑞士諾華公司用其合成3-磷酸肌醇依賴性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制劑，該化合物可用作治療細(xì)胞增生疾病。合成方法
瑞士諾華公司提出了一種由4-溴-2-硝基苯甲酸經(jīng)兩步法制備4-溴-2-硝基苯甲醛的方案：1）向冰浴中0.5M 4-溴-2-硝基苯甲酸的THF懸浮液中慢慢加入硼烷(1.0M/THF，4eq)。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌48h。LCMS表明該反應(yīng)完全?；旌衔锉恢匦吕鋮s至0℃并且用甲醇猝滅并且被濃縮以去除溶劑。殘余物被加入到乙酸乙酯中并且有機(jī)相用水、飽和碳酸氫鈉、鹽水進(jìn)行洗滌，在硫酸鈉上干燥并且被濃縮，得到產(chǎn)率95％的黃色固體，即(4-溴-2-硝基苯基)甲醇。2）將氧化錳(IV)(4eq)加入到0.18M的(4-溴-2-硝基苯基)甲醇的二氯甲烷溶液中。懸浮液在氬氣中室溫下攪拌12h。反應(yīng)混合物通過C鹽進(jìn)行過濾，并且濾餅用二氯甲烷進(jìn)行洗滌?；旌系臑V液被濃縮以產(chǎn)生產(chǎn)率78％的棕色固體。