55586-26-0
55586-26-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥基-4-氨基苯腈
4-氨基-3-羥基芐腈
3-羥基-4-氨基苯甲腈
4-氨基-3-羥基-苯甲腈
Benzonitrile, 4-amino-3-hydroxy-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
18495-15-3
55586-26-0
以3-羥基-4-硝基苯甲腈為原料合成4-氨基-3-羥基苯甲腈的一般步驟如下：將3-羥基-4-硝基苯甲腈（1.6 g，9.6 mmol）溶解于乙醇（40 mL）和N,N-二甲基甲酰胺（20 mL）的混合溶劑中。向該溶液中加入氫氧化鈀（30 mg），形成反應(yīng)混合物。將反應(yīng)混合物在室溫下于氫氣氛圍中攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后，過(guò)濾反應(yīng)混合物以去除催化劑，隨后通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑。干燥殘余物，得到4-氨基-3-羥基苯甲腈的晶體（771 mg，收率60%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）表征，化學(xué)位移如下：δ 5.57（2H，寬峰），6.62（1H，雙峰，J = 8.4 Hz），6.86（1H，雙峰，J = 2.2 Hz），6.99（1H，雙雙重峰，J = 1.9 Hz，8.1 Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 6, p. 1319 - 1321
[2] Journal of the American Chemical Society, 2012, vol. 134, # 44, p. 18193 - 18196
[3] Patent: US2017/298081, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0307; 0310; 0311
[4] Fortsch. Ch. Phys., 1924, vol. 18, p. Heft 2, S. 37
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2001, vol. 11, # 12, p. 1545 - 1548