55592-85-3
中文名稱
Z-DL-LYS(Z)-OH
英文名稱
Z-DL-LYS(Z)-OH
CAS
55592-85-3
分子式
C22H26N2O6
分子量
414.45
MOL 文件
55592-85-3.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:21
55592-85-3 結構式
基本信息
中文別名
NΑ,NΩ-二-Z-DL-賴氨酸CBZ-N'-CBZ-DL-賴氨酸
NΑ,NΩ-雙芐氧羰基-DL-賴氨酸
2,6-BIS(PHENYLMETHOXYCARBONYLAMINO)HEXANOIC ACID
英文別名
Z-DL-LYS(D)-OHZ-DL-LYS(Z)-OH
CBZ-DL-LYS(Z)-OH
Z-DL-LYSINE(Z)-OH
Cbz-DL-Lys(Cbz)-OH
nα,nε-di-z-dl-lysine
2,6-Bis(((benzyloxy)
N2,N6-Bis-Cbz-DL-lysine
Z-DL-Lys(Z)-OH >=98.0% (TLC)
N-ALPHA,EPSILON-BIS-Z-DL-LYSINE
物理化學性質
熔點90-95 °C (lit.)
沸點659.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.97±0.21(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
BRN2027663
主要應用peptide synthesis
InChI1S/C22H26N2O6/c25-20(26)19(24-22(28)30-16-18-11-5-2-6-12-18)13-7-8-14-23-21(27)29-15-17-9-3-1-4-10-17/h1-6,9-12,19H,7-8,13-16H2,(H,23,27)(H,24,28)(H,25,26)
InChIKeyBLZXFNUZFTZCFD-UHFFFAOYSA-N
SMILESOC(=O)C(CCCCNC(=O)OCc1ccccc1)NC(=O)OCc2ccccc2
制備方法
方法1
32302-83-3
501-53-1
55592-85-3
通用方法：將2-氨基-6-(((芐氧基)羰基)氨基)己酸（5.0g，30mmol，1.0當量）溶解在NaOH（2M，50mL）溶液中，并在0℃及氮氣保護下攪拌。將氯甲酸芐酯（4.3mL，30mmol，1.0當量）溶解于甲苯（5mL）中，隨后加入NaOH（4M，5mL）溶液。反應混合物在室溫下劇烈攪拌30分鐘。反應完成后，加入水（50mL）稀釋，并用二乙醚（2×50mL）進行萃取。合并有機相后，冷卻至0℃，用濃鹽酸酸化至pH 1，此時有白色固體析出。通過過濾收集固體產物。將所得固體溶解于二氯甲烷（200mL）中，用鹽水（50mL）洗滌有機層，隨后用無水硫酸鎂干燥，最后在真空下濃縮得到目標產物Cbz-N'-Cbz-DL-賴氨酸。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 84, # C, p. 584 - 594