55704-60-4
中文名稱
4-氧代-1,1-環(huán)己烷二羧酸1,1-二乙酯
英文名稱
DIETHYL 4-OXOCYCLOHEXANE-1,1-DICARBOXYLATE
CAS
55704-60-4
分子式
C12H18O5
分子量
242.27
MOL 文件
55704-60-4.mol
更新日期
2026/05/08 16:22:17
55704-60-4 結構式
基本信息
中文別名
4,4-雙(乙氧羰基)環(huán)己酮4-氧代環(huán)己烷-1,1-二甲酸 二乙酯
4-氧代-1,1-環(huán)己烷二羧酸1,1-二乙酯
4-氧代-1,1-環(huán)己烷二 羧酸乙酯1,1-二乙酯"
英文別名
4,4-dicarboethoxycyclohexanone4,4-Bis(ethoxycarbonyl)cyclohexanone
DIETHYL 4-OXOCYCLOHEXANE-1,1-DICARBOXYLATE
Diethyl 4-oxo-1,1-cyclohexanedicarboxylate
1,1-diethyl 4-oxocyclohexane-1,1-dicarboxylate
diethyl 4-oxocyclohexane-1,1-dicarboxylate 97%
4-Oxo-1,1-cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester
1,1-Cyclohexanedicarboxylic acid, 4-oxo-, diethyl ester
4-oxo-1,1-Cyclohexanedicarboxylic acid 1,1-diethyl ester
所屬類別
化學試劑：乙酯類化合物物理化學性質
沸點175 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.155
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀Colorless to off-white Solid
InChIInChI=1S/C12H18O5/c1-3-16-10(14)12(11(15)17-4-2)7-5-9(13)6-8-12/h3-8H2,1-2H3
InChIKeyGDAVCKWOYPPSEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CCC(=O)CC1)(C(=O)OCC)C(=O)OCC
制備方法
方法1
92454-00-7
55704-60-4
以4,4-雙（乙氧基羰基）庚二酸（23.6g，78mmol）為原料，在100mL預混合的10%（v/v）吡啶和乙酸酐溶液中加入該化合物。將反應混合物置于預熱的油浴中加熱回流，持續(xù)攪拌3小時。反應完成后，冷卻至室溫，并在減壓條件下濃縮。將所得油狀物與95%乙醇（300mL）和水（300mL）共沸兩次，隨后加入固體碳酸鉀（12.9g，93.6mmol）處理。減壓濃縮以除去乙醇，剩余水層稀釋以重新溶解固體，然后用乙醚（2×150mL）萃取。合并有機相，用硫酸鎂干燥，過濾。濾液減壓濃縮，得到4-氧代-1,1-環(huán)己烷二羧酸1,1-二乙酯（11.82g，48.8mmol，產率62.9%），為琥珀色油狀物。HPLC分析顯示保留時間為2.00分鐘（AP 74%）；1H NMR（500MHz，CDCl3）δ ppm 4.24（4H，q，J=7.12Hz），2.44（4H，t，J=6.56Hz），2.37（4H，t，J=6.41Hz），1.27（6H，t，J=7.17Hz）。
參考文獻：
[1] Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 5, p. 401 - 406
[2] Patent: WO2012/78834, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 64-65
[3] Tetrahedron, 1958, vol. 3, p. 175
[4] Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1702,1707