55717-45-8
55717-45-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-羥基-6-溴吡啶
2-溴-5-羥吡啶,95%
5-HYDROXY-2-BROMOPYRIDINE
6-BROMO-3-HYDROXYPYRIDINE
2-BROMO-5-HYDROXYPYRIDINE ,98%
6-Bromo-3-pyridinol
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
624-28-2
55717-45-8
在氮?dú)夥諊?，向配備有機(jī)械攪拌器、熱電偶和氮?dú)馊肟诘?50 mL三頸燒瓶中加入2,5-二溴吡啶（9.98 g，42.1 mmol），溶解于53 mL無水THF中，形成淺棕褐色溶液。通過注射器在3分鐘內(nèi)緩慢加入2 M異丙基氯化鎂（i-PrMgCl）的乙醚溶液（23 mL）。當(dāng)加入約50%的Grignard試劑時(shí)，反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣珣腋∫?。加入i-PrMgCl引發(fā)放熱反應(yīng)，溫度升至36℃。持續(xù)攪拌90分鐘后，將懸浮液冷卻至2℃，并通過注射器迅速加入三甲基硼酸鹽（B(OMe)3）。反應(yīng)放熱至6℃，隨后移除冰浴。攪拌過夜后，加入冰醋酸（3.79 g）使所有固體溶解，形成深棕色溶液。將溶液置于冰浴中冷卻，并緩慢滴加5.25 g 30%過氧化氫溶液，控制滴加速度以保持反應(yīng)溫度不超過12℃。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌90分鐘，隨后加入乙醚（150 mL）和水（100 mL）進(jìn)行萃取。分離水層，并用乙醚（2×100 mL）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)相，依次用100 mL 10%亞硫酸氫鈉溶液和鹽水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至棕色油狀物，靜置后固化得到褐色固體（7.95 g）。將粗產(chǎn)物吸附于15 g Celite上，采用220 g硅膠柱，以己烷/乙酸乙酯梯度洗脫進(jìn)行快速柱層析純化。收集目標(biāo)餾分，蒸發(fā)溶劑后得到灰白色固體產(chǎn)物4.81 g，收率66%。產(chǎn)物的核磁共振（NMR）譜圖與6-溴-3-吡啶醇標(biāo)準(zhǔn)品一致。1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 10.24 (s, 1H), 7.94 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 3.0, 8.6 Hz, 1H); 13C NMR (DMSO-d6, 101 MHz) δ 153.74, 138.13, 129.30, 128.14, 126.21。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2017/87597, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 5
[2] Patent: WO2017/87619, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[3] Patent: WO2017/87643, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 6
[4] ChemPlusChem, 2017, vol. 82, # 5, p. 758 - 769
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 23, p. 5835 - 5839
常見問題列表
如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，應(yīng)就醫(yī)。
如果眼睛接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)。
如果誤食，應(yīng)立即漱口，禁止催吐，并立即就醫(yī)。