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56059-30-4

中文名稱 2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氫-1(2H)-嘧啶乙酸
英文名稱 5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-PyriMidineacetic Acid
CAS 56059-30-4
分子式 C6H5FN2O4
分子量 188.11
MOL 文件 56059-30-4.mol
56059-30-4 結(jié)構(gòu)式 56059-30-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氫-1(2H)-嘧啶乙酸
2-(5-氟-2,4-二氧代-3,4-二氫嘧啶-1(2H)-基)乙酸
英文別名
5-Fluorouracil-1-yl acetic acid
5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-PyriMidineacetic Acid
1(2H)-Pyrimidineacetic acid, 5-fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-
2-(5-Fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)acetic acid
5-Fluoro uracil-1-yl acetic acid, 5-Fluoro-3,4-dihydro-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidineacetic acid

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點253-256 °C
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)3.81±0.10(Predicted)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
海關(guān)編碼2933599590

制備方法

方法1
5-氟脲嘧啶

51-21-8

氯乙酸

79-11-8

2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氫-1(2H)-嘧啶乙酸

56059-30-4

以5-氟嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(5-FU,1g,5.2mmol)為起始原料,向其加入氫氧化鉀(KOH,0.60g,10.6mmol)的10mL水溶液。將反應(yīng)混合物在100℃下攪拌反應(yīng)80分鐘。隨后,將反應(yīng)體系轉(zhuǎn)移至60℃的油浴中,緩慢滴加氯乙酸(84mL,0.5g,5.2mmol)溶液,繼續(xù)攪拌反應(yīng)6小時。反應(yīng)完成后,用稀鹽酸(HCl)調(diào)節(jié)反應(yīng)液至pH=2,并在4℃下靜置12小時進行酸化處理。通過過濾收集析出的沉淀,將沉淀溶解于飽和碳酸氫鉀(KHCO3)溶液中。再次用稀鹽酸調(diào)節(jié)溶液至pH=2,得到2,4-二氧代-5-氟-3,4-二氫-1(2H)-嘧啶乙酸(FUAC)的針狀晶體,產(chǎn)量為0.82g,收率為60%。

參考文獻:

[1] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 38, p. 10713 - 10715

[2] Medicinal Chemistry Research, 2007, vol. 16, # 7-9, p. 370 - 379

[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2011, vol. 30, # 4, p. 280 - 292

[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 30, p. 5254 - 5257

[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 11, p. 2584 - 2588

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