909545-47-7

56096-89-0

4-氟-2-碘苯甲酸（11）的合成：將4-氟-2-碘苯甲醛（10）（2.82 g，11.3 mmol）溶于H2O（500 mL）和丙酮（90 mL）的混合溶劑中，依次加入H2NSO3H（1.59 g，16.4 mmol）和NaClO2（1.78 g，15.7 mmol，技術(shù)級(jí)，80%純度）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌3.5小時(shí)，通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度，直至原料完全消耗。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（EtOAc，4×）萃取水相，合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌，減壓濃縮，得到無(wú)色固體產(chǎn)物11（2.55 g，9.6 mmol，收率85%）。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：熔點(diǎn)155-157℃；TLC Rf = 0.5（CHCl3-MeOH = 10:1, v/v）；IR（KBr, cm-1）：3436（br），3070（br），1701（s），1588（s），1575（s），1477（m），1413（m），1303（s），1260（s），1206（s），1030（m），874（m），605（m）；1H NMR（300 MHz, CD3OD）：δ 7.23-7.29（m, 1H），7.82（dd, 3JHF = 8.4 Hz, 4JHH = 2.6 Hz, 1H），7.90（dd, 3JHH = 8.7 Hz, 4JHF = 6.0 Hz, 1H）；13C NMR（75.5 MHz, CD3OD）：δ 95.4（d, 3JCF = 8.5 Hz），116.4（d, 2JCF = 21.7 Hz），129.7（d, 2JCF = 24.1 Hz），133.8（d, 4JCF = 3.5 Hz），134.0（d, 3JCF = 9.1 Hz），164.9（d, 1JCF = 255.7 Hz），169.0；MS（EI）m/z（相對(duì)強(qiáng)度）：267（27）[M+ + H]，266（100）[M+]，249（75）[C7H3OFI+]，221（13）[C6H3FI+]，127（2）[I+]，122（3）[C7H3OF+]，94（17）[C6H3F+]；HRMS（EI）計(jì)算值C7H4O2FI [M+] 265.9240，實(shí)測(cè)值249.9258。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 40, p. 5445 - 5447