56124-62-0
中文名稱(chēng)
戊柔比星
英文名稱(chēng)
Valrubicin
CAS
56124-62-0
分子式
C34H36F3NO13
分子量
723.65
MOL 文件
56124-62-0.mol
更新日期
2026/06/01 19:11:39
56124-62-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
戊柔比星 英文別名
VALRUBICINad32
antibioticad32
nsc-246131
n-trifluoroacetyladriamycin-14-valerate
n-trifluoroacetyladriamycin14-valerate
n-trifluoroacetyldoxorubicin14-valerate
trifluoroacetyl-adriamyci14-valerate
trifluoroacetyladriamycin-14-valerate
Pentanoic acid, 2-[(2S,4S)-1,2,3,4,6,11-hexahydro-2,5,12-trihydroxy-7-methoxy-6,11-dioxo-4-[[2,3,6-trideoxy-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-a-L-lyxo-hexopyranosyl]oxy]-2-naphthacenyl]-2-oxoethyl este r
Vinorelbine (BICINS )
[2-Oxo-2-[(2S,4S)-2,5,12-trihydroxy-4-[5-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-7-methoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracen-2-yl]ethyl] pentanoate
(8S,10S)-8-(Valeryloxymethylcarbonyl)-10-[(3-trifluoroacetylamino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
所屬類(lèi)別
原料藥：抗生素類(lèi)抗腫瘤藥物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)116-117 °C
沸點(diǎn)135-136 C
密度1.3473 (estimate)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)7.34±0.60(Predicted)
形態(tài)固體
顏色紅色
水溶解性insoluble
水溶解性不溶
InChIKeyZOCKGBMQLCSHFP-XGMQQLFPNA-N
SMILESC12=C(O)C3=C(C(=O)C4C=CC=C(OC)C=4C3=O)C(O)=C1C[C@@](O)(C(=O)COC(=O)CCCC)C[C@@H]2O[C@@H]1O[C@H]([C@@H](O)[C@@H](NC(=O)C(F)(F)F)C1)C |&1:21,34,36,38,39,41,r|
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H351-H340-H312-H332-H360-H301
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-37/39
海關(guān)編碼2941906000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56124-62-0(Hazardous Substances Data)
毒性dnd-hmn:lym 3 mg/L CJBIAE 58,720,80
常見(jiàn)問(wèn)題列表
藥理作用
戊柔比星為蒽環(huán)類(lèi)藥物，主要作用為干擾正常DNA的分裂重組，可影響細(xì)胞的各種生物學(xué)功能，主要為干涉核酸代謝。易滲入細(xì)胞內(nèi)，抑制核苷形成核酸，從而引起大量染色體損傷并使細(xì)胞周期停止與G2期。本品用于難治性膀胱原位癌。生物活性
Valrubicin 是一種化療藥物，用于治療膀胱癌。Valrubicin 可抑制 TPA- 和 PDBu- 誘導(dǎo)的 PKC 活化，對(duì)應(yīng)的IC50值分別為0.85 μM 和 1.25 μM。靶點(diǎn)
| Target | Value |
|
TPA-activated PKC
(Cell-free assay) | 0.85 μM |
|
PDBu-activated PKC
(Cell-free assay) | 1.25 μM |
體外研究
戊柔比星（AD 32）是一種化療藥物，能抑制TPA和PDBu誘導(dǎo)的PKC激活，其IC??值分別為0.85 μM和1.25 μM。該藥物可抑制[3H]PDBu與PKC的結(jié)合，通過(guò)競(jìng)爭(zhēng)性占據(jù)PKC結(jié)合位點(diǎn)，阻斷腫瘤促進(jìn)劑與磷脂的相互作用及其與PKC的結(jié)合。在抗鱗狀細(xì)胞癌（SCC）細(xì)胞系集落形成實(shí)驗(yàn)中，戊柔比星顯示出細(xì)胞毒性活性：
? 對(duì)UMSCC5細(xì)胞的IC??和IC??值分別為8.24±1.60 μM和14.81±2.82 μM
? 對(duì)UMSCC5/CDDP?細(xì)胞分別為15.90±0.90 μM和29.84±0.84 μM
? 對(duì)UMSCC10b細(xì)胞分別為10.50±2.39 μM和19.00±3.91 μM
此外，戊柔比星與放射治療聯(lián)用可增強(qiáng)細(xì)胞毒作用。
體內(nèi)研究
Valrubicin (3, 6, or 9 mg) reduces tumor growth at week 3 by intratumoral jection in hamster. Valrubicin (6 mg) combined with minimally cytotoxic irradiation (150, 250, or 350 cGy) causes significant tumor shrinkage in hamster. Valrubicin (0.1 μg/μL) significantly reduces the number of infiltrating neutrophils in biopsies challenged with TPA at 24 h and attenuates chronic inflammation in mice. Valrubicin also decreases the expression levels of inflammatory cytokines in the acute model.