145691-59-4

56908-88-4

在氬氣保護下，將(3,5-二溴苯基)甲醇（5.00 g，0.021 mol）溶解于無水四氫呋喃（250 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。緩慢分批加入氫化鋁鋰（1.62 g，0.043 mol），隨后將反應混合物在室溫下攪拌過夜。反應完成后，小心用水淬滅，加入乙醚（100 mL），并用濃鹽酸溶液酸化至固體殘余物完全溶解。用乙醚萃取反應混合物，合并有機相并用無水硫酸鎂干燥。過濾后，減壓濃縮有機相，得到4.31 g目標產物。通過核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）確認產物結構：δ 1.34（s，18H，叔丁基氫），4.70（s，2H，芐基氫），7.23（d，2H，J = 1.8 Hz，芳香氫），7.38（t，1H，J = 1.8 Hz，芳香氫）。將粗品醇（4.25 g）溶解于無水二氯甲烷（500 mL）中，并在0℃下冷卻。依次加入三苯基膦（10.23 g，0.039 mol）和四溴化碳（12.93 g，0.039 mol），將反應混合物在室溫下攪拌1小時。反應完成后，用水淬滅反應，并用二氯甲烷萃取。有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾并減壓濃縮。產物通過硅膠快速柱色譜純化，使用己烷作為洗脫劑，最終得到4.62 g（產率86%）的1,3-二溴-5-(溴甲基)苯。

參考文獻：

[1] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 24, p. 7473 - 7485

[2] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 16, p. 2700 - 2712

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[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 9, p. 4227 - 4237

3，5-二溴芐基溴可用作醫(yī)藥化工合成中間體，如可用于制備硫雜扶手型分子石墨烯。