5709-98-8
5709-98-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-(+)-3-環(huán)己烯-1-甲酸
(R)-3-環(huán)己烯甲酸(依度沙班中間體)
(R)-3-環(huán)己烯甲酸(依度沙班中間體) 100G
(R)-3-環(huán)己烯甲酸 (R)-3-CYCLOHEXENE-1-CARBOXYLIC ACID
(R)-Cyclohex-3-enecarboxylic acid
(R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylicacid
(R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(R)-3-Cyclohexene-1β-carboxylic acid
(1R)-3-Cyclohexene-1-carboxylic acid
(R)-(+)-3-CYCLOHEXENECARBOXYLIC ACID
(1R)-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
(R)-(+)-1,2,3,6-Tetrahydrobenzoic acid
3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, (1R)-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
6493-77-2
5709-98-8
中間體IV的合成：向攪拌的3-環(huán)己烯-1-羧酸甲酯（III，5.19 g，37.0 mmol）在pH 7.00磷酸鹽緩沖溶液（520 mL，0.07 M）中的懸浮液中加入豬肝酯酶（PLE，51.2 mg，1382單位）。通過(guò)注射泵滴加NaOH溶液（1.0 M）維持反應(yīng)體系pH值為7.00。反應(yīng)在室溫下持續(xù)攪拌，直至消耗1當(dāng)量的NaOH（37 mL）（反應(yīng)時(shí)間：11小時(shí)，TLC監(jiān)測(cè)展開(kāi)劑：石油醚/乙醚，1:1）。將反應(yīng)混合物轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，用乙酸乙酯（2 × 300 mL）洗滌兩次。分離各相后，有機(jī)相用pH 7.00磷酸鹽緩沖溶液（2 × 300 mL）反萃取兩次。合并水相，用HCl水溶液（30 mL，4 M）酸化至pH 2，隨后用乙酸乙酯（3 × 400 mL）萃取三次。合并有機(jī)相，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮（100 mbar）。粗產(chǎn)物通過(guò)短硅膠柱過(guò)濾，得到(R)-3-環(huán)己烯甲酸（IV），為淺黃色油狀物（3.92 g，收率84%）。產(chǎn)物對(duì)映體過(guò)量值為96.3% ee（GC測(cè)定），94.3% ee（旋光測(cè)定），[α]D21 +89.12°（c = 6.730，甲醇）（文獻(xiàn)值：+94.5°（c = 7，甲醇），[Acta Chem. Scand., 1970, 24, 2693]）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2008/161546, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column title page; 18
[2] Chemistry - A European Journal, 2012, vol. 18, # 5, p. 1342 - 1351
[3] Patent: US2008/200406, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25; sheet 1
[4] Patent: US2011/251148, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 9
[5] Patent: WO2012/61662, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 60
常見(jiàn)問(wèn)題列表
(R)-3-環(huán)己烯甲酸是3-環(huán)己烯-1-甲酸的其中一種異構(gòu)體，其是一種重要的化學(xué)試劑和有機(jī)中間體。
(R)-3-環(huán)己烯甲酸可廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工等多個(gè)領(lǐng)域，如在凝血因子X(jué)a的抑制劑中，它是3,4-二氨基環(huán)己烷羧酸衍生物的重要起始原料。