571189-16-7
571189-16-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(6-硝基-3-吡啶基)-1
1-BOC-4-(6-硝基-3-吡啶基)哌嗪
4-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯
4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯
1-BOC-4-(6-NITROPYRIDIN-3-YL)PIPERAZINE
4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazine, N1-Boc protected
4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazine, N1-BOC protected 97%
tert-butyl 4-(6-nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
Tert. butyl-4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazino-1-carboxylate
4-(6-nitropyridin-3-yl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester
4-(6-Nitropyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
4-(6-Nitro-3-pyridinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester
NaMe:4-(6-Nitro-3-pyridinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
775288-71-6
24424-99-5
571189-16-7
在氮氣保護下，將1-(6-硝基吡啶-3-基)哌嗪（15.6 g，0.075 mol）懸浮于120 mL四氫呋喃（THF）中。依次加入三乙胺（10.5 mL，0.075 mol）和4-二甲基氨基吡啶（0.46 g，5 mol%）至懸浮液中。將二碳酸二叔丁酯（16.6 g，0.075 mol）溶解于50 mL THF中，轉(zhuǎn)移至滴液漏斗中。緩慢滴加該溶液至攪拌的懸浮液中，控制滴加速度使反應(yīng)溫度維持在27°C以下。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，隨后加熱至回流。回流反應(yīng)1小時后，過濾除去少量不溶物。減壓濃縮除去溶劑，將黃色殘余物在乙酸乙酯（EtOAc）和水之間分配。水相用EtOAc萃取兩次。合并有機層，依次用少量水和飽和氯化鈉溶液洗滌，干燥后減壓濃縮。所得固體通過2-丙醇（經(jīng)活性炭處理）重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-(6-硝基-3-吡啶基)-1-哌嗪甲酸叔丁酯，約19 g（產(chǎn)率約80%）。核磁共振氫譜（1H NMR，CDCl3）δ: 1.49（s，9H），3.46（m，4H），3.65（m，4H），7.20（m，1H），8.17（m，2H）。質(zhì)譜（m/z）: 309。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/95159, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78
[2] British Journal of Pharmacology, 2018, vol. 175, # 12, p. 2399 - 2413
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 7, p. 2388 - 2406
[4] Patent: WO2006/8545, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 153
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 22, p. 7938 - 7957