57133-29-6
中文名稱
Boc-Orn(Boc)-OH
英文名稱
BOC-ORN(BOC)-OH
CAS
57133-29-6
分子式
C15H28N2O6
MDL 編號
MFCD00151882
分子量
332.39
MOL 文件
57133-29-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
57133-29-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
Boc-Orn(Boc)-OH 英文別名
BOC-L-ORN(BOC)BOC-L-ORN(BOC)-OH
BOC-ORN(BOC)-OH
BOC-ORNITHINE(BOC)-OH
N-ALPHA,DELTA-BIS-BOC-L-ORNITHINE
N-ALPHA,N-DELTA-DI-T-BUTOXYCARBONYL-L-ORNITHINE
N,N'-DI-(T-BUTYLOXYCARBONYL)-L-ORNITHINE
N,N'-DI-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-L-ORNITHINE
物理化學性質(zhì)
沸點504.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.123±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.478
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.96±0.21(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-6.56°(C=0.90g/100mL, DMF, 20°C, 589nm)
InChI1S/C15H28N2O6/c1-14(2,3)22-12(20)16-9-7-8-10(11(18)19)17-13(21)23-15(4,5)6/h10H,7-9H2,1-6H3,(H,16,20)(H,17,21)(H,18,19)/t10-/m0/s1
InChIKeyRJOJSMIZZYHNQG-JTQLQIEISA-N
SMILESCC(C)(C)OC(=O)NCCC[C@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫57133-29-6(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
24424-99-5
3184-13-2
57133-29-6
以二碳酸二叔丁酯和L-鳥氨酸鹽酸鹽為原料合成(2S)-2,5-雙[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸的一般步驟如下：將(S)-2,5-二氨基戊酸鹽酸鹽（1a）（337 mg，2 mmol）、二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O）（1310 mg，6 mmol）和三乙胺（Et3N）（404 mg，4 mmol）溶于20 mL丙酮和10 mL水的混合溶劑中。反應混合物在室溫下攪拌12小時。反應完成后，使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器除去溶劑和三乙胺。殘余物用二氯甲烷（20 mL×3）萃取。合并有機相，濃縮后得到目標產(chǎn)物(2S)-2,5-雙[(叔丁氧羰基)氨基]戊酸（2a），為無色液體，收率96%。
參考文獻：
[1] Chinese Chemical Letters, 2018, vol. 29, # 6, p. 977 - 980
[2] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 12, p. 3998 - 4006
[3] PLoS ONE, 2014, vol. 9, # 9,