57279-70-6
中文名稱
2-溴乙基4-硝基苯基醚
英文名稱
4-(2-Bromoethoxy)-1-nitrobenzene
CAS
57279-70-6
分子式
C8H8BrNO3
分子量
246.06
MOL 文件
57279-70-6.mol
更新日期
2026/04/22 14:31:45
57279-70-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴乙基4-硝基苯基醚 英文別名
6-Isoxazolemethanamine4-Bromo-2-ethoxy-1-nitrobenzene
4-(2-Bromoethoxy)-1-nitrobenzene
Benzene, 4-bromo-2-ethoxy-1-nitro-
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)79.5-80.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸點(diǎn)311.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.557±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
外觀Light brown to yellow Solid
制備方法
方法1
64-17-5
321-23-3
57279-70-6
通用方法：制備4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯。向冷卻至0℃的乙醇（0.07 mL，1.193 mmol）的四氫呋喃（5 mL）溶液中緩慢加入氫化鈉（60%懸浮于礦物油中，68 mg，1.705 mmol）。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將反應(yīng)混合物于0℃攪拌15分鐘。隨后加入2-氟-4-溴硝基苯（250 mg，1.136 mmol），反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌18小時(shí)，期間緩慢升溫至室溫。反應(yīng)完成后，將混合物真空濃縮。加入乙醚（20 mL）和0.5 M鹽酸（20 mL）進(jìn)行稀釋。水層用飽和碳酸氫鈉水溶液堿化后，用乙酸乙酯（3×20 mL）萃取。合并有機(jī)層，用鹽水（20 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-溴-2-乙氧基-1-硝基苯（270 mg，收率97%）。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ 7.74（d，J = 8.5 Hz，1H），7.24（d，J = 2.0 Hz，1H），7.17（dd，J = 8.5, 2.0 Hz，1H），4.19（q，J = 7.0 Hz，2H），1.50（t，J = 7.0 Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/37750, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00265; 00266
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 8, p. 3671 - 3688