57332-84-0
57332-84-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3-溴-2-氧代丁酸乙酯 1G
Ethyl α-BroMoethylglyoxalate
Ethyl 3-bromo-2-oxobutanoate
3-Bromo-2-oxo-butyric acid ethyl ester
3-Bromo-2-oxobutanoic acid ethyl ester
3-bromo-2-keto-butyric acid ethyl ester
Butanoic acid, 3-bromo-2-oxo-, ethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
15933-07-0
57332-84-0
步驟A：3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B）的合成。在5℃下，向2-丁酮酸乙酯（1-A，4.8g，36.9mmol）的二氯甲烷（20mL）溶液中緩慢滴加溴（1.89mL，36.9mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌18小時(shí)。反應(yīng)完成后，用氮?dú)獯祾叻磻?yīng)混合物以去除殘余溴。隨后，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，依次用10%碳酸氫鈉溶液（2次）、水和飽和食鹽水洗滌有機(jī)相。有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮，得到黃色油狀物3-溴-2-氧代丁酸乙酯（1-B，7.50g，收率97%）。1H-NMR（CDCl3）數(shù)據(jù)：δ5.15-5.20（q，1H），4.32-4.45（m，2H），1.82-1.85（d，3H），1.38-1.41（t，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2012/149699, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 6, p. 1823 - 1838
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 3, p. 1116 - 1139
[4] Patent: WO2016/4105, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00146
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 474 - 480