57381-37-0
57381-37-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-溴-5-氯苯甲氰
2-溴-5-氯苯甲腈
2-BROMO-5-CHLOROBENZONITRILE
Benzonitrile, 2-bromo-5-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
766-84-7
57381-37-0
以3-氯苯腈為起始原料合成2-溴-5-氯苯甲腈的一般步驟如下：向3-氯芐腈（50g，360mmol）的三氟乙酸（180mL）溶液中緩慢加入硫酸（24mL），隨后在8分鐘內(nèi)分批加入1,3-二溴-5,5-二甲基乙內(nèi)酰脲（67g，234mmol）。反應(yīng)過(guò)程中，溫度升至31℃后，通過(guò)冷卻將溫度控制在24℃。反應(yīng)6小時(shí)后，將非均相反應(yīng)混合物冷卻至10℃，并加入水（250mL）進(jìn)行淬滅。10分鐘后，過(guò)濾反應(yīng)混合物，依次用水（250mL和100mL）洗滌濾餅兩次，最終得到白色固體產(chǎn)物2-溴-5-氯苯甲腈（52.4g，收率63%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ7.64-7.62（m, 2H），7.44（dd, J = 8.6, 2.5Hz, 1H）和13C NMR（CDCl3, 100MHz）δ134.2, 134.1, 133.9, 133.8, 123.3, 117.2, 115.8確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 9, p. 3026 - 3035
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 50, p. 11367 - 11374
[3] Organic Letters, 2006, vol. 8, # 18, p. 3903 - 3906
[4] Patent: US2004/181070, 2004, A1. Location in patent: Page 11
[5] Patent: US2004/181070, 2004, A1. Location in patent: Page 11