57381-43-8
中文名稱
2,5-二溴苯甲酸甲酯
英文名稱
Methyl 2,5-dibromobenzoate
CAS
57381-43-8
分子式
C8H6Br2O2
MDL 編號
MFCD00144757
分子量
293.94
MOL 文件
57381-43-8.mol
更新日期
2026/04/03 13:18:03
57381-43-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,5-二溴苯甲酸甲酯 英文別名
2,5-DIBROMOBENZOIC ACID METHYL ESTER3,4-DIAMINOBENZOIC ACID METHYL ESTER
METHYL 2,5-DIBROMOBENZOATE
2,5-DIBROMOBENZOIC ACID METHYL ESTER 98+%
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點48-51 °C(lit.)
沸點291.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.840±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>230 °F
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Orange to Green
水溶解性Slightly soluble in water.
InChI1S/C8H6Br2O2/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4H,1H3
InChIKeyRBCUIRIGTNHLPS-UHFFFAOYSA-N
SMILESCOC(=O)c1cc(Br)ccc1Br
CAS 數(shù)據(jù)庫57381-43-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
TSCAN
海關(guān)編碼2916399090
存儲類別11 - Combustible Solids
危險性類別Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
方法1
67-56-1
610-71-9
57381-43-8
步驟1：在2L圓底燒瓶中加入2,5-二溴苯甲酸（250g，0.90mol）的甲醇（2L）溶液和濃硫酸（18.4g，0.19mol）。將反應(yīng)混合物加熱回流過夜，隨后冷卻至室溫。過濾收集所得沉淀，用冷甲醇洗滌，并在真空條件下干燥，得到203.6g 2,5-二溴苯甲酸甲酯，為黃色固體。步驟2：在另一個2L圓底燒瓶中加入2,5-二溴苯甲酸甲酯（198.2g，0.68mol）的無水DMF（1L）溶液。隨后加入氰化銅（122g，1.36mol）和碘化鈉（22.8g，0.15mol）。在氮氣保護下，將混合物于130℃攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯（500mL×3）進行萃取，用水（500mL）洗滌有機層，最后通過硅膠柱層析（石油醚/乙酸乙酯=5/1）純化，得到95.2g 2,5-二氰基苯甲酸甲酯，為棕色固體，產(chǎn)率為75.1%。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 24, p. 3454 - 3467
[2] Asian Journal of Chemistry, 2014, vol. 26, # 19, p. 6655 - 6657