579476-26-9
中文名稱
3-嘧啶-2-基-苯甲醛
英文名稱
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID
CAS
579476-26-9
分子式
C11H8N2O2
分子量
200.19
MOL 文件
579476-26-9.mol
579476-26-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
P-0163-(2-嘧啶)苯甲酸
3-(嘧啶-2-基)苯甲酸
英文別名
P-016AKOS BAR-2338
3-(2-Pyrimidinyl)benzoic acid
2-(3-Carboxyphenyl)pyrimidine
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID
3-Pyrimidin-2-yl-benzoicacid95%
Benzoic acid, 3-(2-pyrimidinyl)-
3-(PYRIMIDIN-2-YL)BENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：醛類安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H332-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi,Xn
危險(xiǎn)類別碼22
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼2933599590
制備方法
方法1
1722-12-9
269409-73-6
579476-26-9
在氮?dú)夥諊?，向脫氣的DMF:H2O（10:1比例，0.3M）溶液中加入3-羧基苯硼酸頻那醇酯（1mmol）、2-氯嘧啶（1.5當(dāng)量）和Cs2CO3（4.4當(dāng)量）。將混合物一次性脫氣后，加入Pd(PPh3)4（5%摩爾比）。將反應(yīng)混合物加熱至110°C。反應(yīng)完成后，真空除去溶劑，得到深色膠狀殘余物。將該殘余物溶于EtOAc和H2O中，然后用2M HCl酸化至pH 2。分離有機(jī)層，水層用EtOAc（2次）進(jìn)一步萃取。合并有機(jī)層，用MgSO4干燥，真空濃縮得到殘留物。將殘余物在真空中干燥，隨后通過快速色譜法純化，使用10-30% EtOAc/石油醚和1%乙酸作為洗脫劑，得到目標(biāo)化合物3-嘧啶-2-基-苯甲醛。該化合物通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)制備，為白色固體（收率79%）。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ 8.99（t，J = 1.5Hz，1H），8.95（d，J = 4.9Hz，2H），8.61（d，J = 7.9Hz，1H），8.09（d，J = 7.7Hz，1H），7.68（d，J = 7.8Hz，1H），7.50（t，J = 4.9Hz，1H）。LCMS保留時(shí)間2.96分鐘，m/z 201.1 [M + H]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2016/198507, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 40; 51