581809-46-3

中文名稱聯(lián)苯吡菌胺

英文名稱 Bixafen|

CAS 581809-46-3

分子式 C18H12Cl2F3N3O

分子量 414.21

MOL 文件 581809-46-3.mol

更新日期 2026/06/01 08:07:25

581809-46-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息物理化學(xué)性質(zhì) 安全數(shù)據(jù) 常見問題列表圖譜信息

基本信息

中文別名

聯(lián)苯吡菌胺
BIXAFEN@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
N-(3′,4′-二氯-5-氟二苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺

英文別名

Bixafen@1000 μg/mL in Acetonitrile
Bixafen Standard@100 μg/mL in Acetonitrile
N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-...
N-(3',4'-dichloro-5-fluorobiphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
N-(3',4'-Dichloro-5-fluoro-1,1'-biphenyl-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
1H-Pyrazole-4-carboxamide, N-(3',4'-dichloro-5-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl-

所屬類別

分析化學(xué)：農(nóng)殘、獸藥及化肥類

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)474.7±45.0 °C(Predicted)

密度1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

儲(chǔ)存條件2-8°C

溶解度soluble in No data available

酸度系數(shù)(pKa)10.82±0.70(Predicted)

形態(tài)neat

主要應(yīng)用agriculture
environmental

InChI1S/C18H12Cl2F3N3O/c1-26-8-12(16(25-26)17(22)23)18(27)24-15-5-3-10(21)7-11(15)9-2-4-13(19)14(20)6-9/h2-8,17H,1H3,(H,24,27)

InChIKeyLDLMOOXUCMHBMZ-UHFFFAOYSA-N

SMILESCn1cc(C(=O)Nc2ccc(F)cc2-c3ccc(Cl)c(Cl)c3)c(n1)C(F)F

LogP3.390 (est)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息1H-Pyrazole-4-carboxamide, N-(3',4'-dichloro-5-fluoro[1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-(difluoromethyl)-1-methyl- (581809-46-3)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS) 環(huán)境危害 (GHS09)

GHS09

警示詞警告

危險(xiǎn)性描述H400

防范說明P273

危險(xiǎn)品標(biāo)志N

危險(xiǎn)類別碼50/53

安全說明60-61

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3077 9 / PGIII

WGK Germany2

存儲(chǔ)類別11 - Combustible Solids

危險(xiǎn)性類別Aquatic Acute 1

常見問題列表

概述

聯(lián)苯吡菌胺，英文通用名：bixafen，中文化學(xué)名：N-(3',4'-二氯-5-氟聯(lián)苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-酰胺。由拜耳作物科學(xué)公司開發(fā)的吡唑酰胺類殺菌劑，開發(fā)代號(hào)為：BYF 00587。是目前增長最快的琥珀酸脫氫酶抑制劑（SDHI）類殺菌劑中的重要成員。 2006年公開，2010年首登，2011年上市，拜耳公司生產(chǎn)。

化學(xué)性質(zhì)

聯(lián)苯吡菌胺為白色粉末，熔點(diǎn)142.9℃，蒸氣壓4.6×103mPa(20℃)，K .. lgP =3.3(20℃),相對密度1.51(20℃)，水中溶解度0.49mg/L(pH 7,20℃)。對光和水穩(wěn)定(pH4~9)。

適用范圍

聯(lián)苯吡菌胺為內(nèi)吸性殺菌劑，具有廣泛的殺菌譜，專用于葉面噴霧?？捎行Х乐喂阮愖魑锷嫌勺幽揖?dān)子菌和半知菌引起的重要病害。試驗(yàn)證明，聯(lián)苯吡菌胺對麥類作物上的諸多病害展現(xiàn)了優(yōu)良防效，如小麥葉枯?。⊿eptoriatritici）、葉銹?。≒uccinia triticina）、條銹?。≒ucciniastriiformis）、眼斑?。∣culimacula spp.）和黃斑病（Pyrenophoratritici-repentis）等，以及大麥網(wǎng)斑?。≒yrenophora teres）、柱隔孢葉斑病（Ramulariacollo-cygni）、云紋?。≧hynchosporium secalis）和葉銹?。≒ucciniahordei）等，并能防治對甲氧基丙烯酸酯類殺菌劑產(chǎn)生抗性的殼針孢屬病原菌引起的葉斑?。⊿eptoria tritici）等。據(jù)報(bào)道，聯(lián)苯吡菌胺對大麥網(wǎng)斑病、蘋果白粉病有很好的治療和保護(hù)效果；其與丙硫菌唑的復(fù)配產(chǎn)品對殼針孢菌（Septoria spp.）引起的病害具有非常好的活性。

作用機(jī)制

聯(lián)苯吡菌胺通過作用于細(xì)菌體內(nèi)連接氧化磷酸化與電子傳遞的樞紐之一-琥珀酸脫氫酶（Succinatedehydrogenase，SDH），導(dǎo)致三羧酸循環(huán)（tricarboxylicacid cycle）障礙，阻礙其能量的代謝，進(jìn)而抑制病原菌的生長，導(dǎo)致其死亡，從而達(dá)到防治病害的目的。聯(lián)苯吡菌胺高效、廣譜、持效、選擇性強(qiáng)，具有優(yōu)異的內(nèi)吸傳導(dǎo)性，兼收預(yù)防和治療作用可抑制孢子發(fā)芽、菌絲生長和孢子形成。

合成路線

與之前介紹的氟唑菌酰胺（Fluxapyroxad）類似，聯(lián)苯吡菌胺的合成以中間體-A：1-甲基-3-二氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸與中間體-B: 3',4'-二氯-3-氟-聯(lián)苯基-2-胺進(jìn)行酰胺化得到。
581809-46-3的合成_1

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg。大鼠經(jīng)皮LD50＞2000mg/kg。對大鼠皮膚和眼睛無刺激。對小鼠淋巴結(jié)沒有潛在的致敏作用。大鼠吸入LC50>5.383mg/L。NOAEL[mg/(kg·d]:大鼠2，小鼠6.7。ADI(EC推薦值)0.02mg/ kg。

圖譜信息