582-60-5
中文名稱
5,6-二甲基苯并咪唑
英文名稱
5,6-Dimethylbenzimidazole
CAS
582-60-5
EINECS 編號
209-488-1
分子式
C9H10N2
MDL 編號
MFCD00005603
分子量
146.19
MOL 文件
582-60-5.mol
更新日期
2026/04/27 13:21:03
582-60-5 結構式
基本信息
中文別名
5,6-二甲基苯并咪唑5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
5,6-二甲苯并咪唑
5,6-二甲基苯并咪唑, 99+%
英文別名
5,6-DIMETHYL-1H-BENZIMIDAZOLE5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOL
5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOLE
dimethylbenzimidazole
TIMTEC-BB SBB004105
5,6-dimethyl-1h-benzimidazol
dimedazol
dimesol
dimezol
5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOLE, 99+%
5,6-Dimethylbenzimidazole (VB12 intermediate)
5,6-DIMETHYLBENZIMIDAZOLE(MBI)
1H-Benzimidazole,5,6-dimethyl-(9CI)
Dimedazole
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學性質
外觀性狀白色至淺棕色結晶性粉末。
熔點202-205 °C(lit.)
沸點255.81°C (rough estimate)
密度1.0976 (rough estimate)
折射率1.5600 (estimate)
儲存條件Store below +30°C.
溶解度溶于乙醇(50mg/ml)。
酸度系數(shù)(pKa)13.48±0.30(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色淺米色
水溶解性可溶于水
Merck14,3236
檢測方法HPLC,NMR
BRN116595
InChI1S/C9H10N2/c1-6-3-8-9(4-7(6)2)11-5-10-8/h3-5H,1-2H3,(H,10,11)
InChIKeyLJUQGASMPRMWIW-UHFFFAOYSA-N
SMILESCc1cc2nc[nH]c2cc1C
CAS 數(shù)據(jù)庫582-60-5(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H227
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號DD8280000
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
海關編碼29339990
存儲類別11 - Combustible Solids
制備方法
方法1
15776-99-5
582-60-5
向配備PTFE/硅酮隔膜和氮氣鼓泡裝置的16mL反應瓶中加入N-芐基苯并咪唑（208.1mg，1.0mmol）、干燥的Pd/C催化劑（10wt%，20mg）及THF（5mL）。在氮氣保護下，向混合物中滴加三乙基硅烷（320μL，2.0mmol），隨后于室溫下持續(xù)攪拌14小時。反應完成后，通過0.45μm PTFE注射器過濾器過濾反應混合物，濾液經減壓濃縮。殘余物通過柱色譜法（洗脫劑：0至10%甲醇/二氯甲烷梯度）純化，得到5,6-二甲基苯并咪唑，為無色固體（117.6mg，0.996mmol，收率99%）。該反應通常表現(xiàn)出5至30分鐘的誘導期，可通過反應混合物中氣體釋放（即鼓泡）現(xiàn)象觀察。使用干燥的Pd/C催化劑為必要條件，濕態(tài)Pd/C會導致產率降低或反應不進行。
參考文獻：
[1] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 21, p. 2688 - 2690
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
5,6-Dimethylbenzimidazole, 99+%(582-60-5)Sigma Aldrich
582-60-5(sigmaaldrich)