586-22-1
586-22-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-(3-氟-4-甲氧基苯基)丙-1-酮
1-(3-氟-4-甲氧基苯基)-1-丙酮
1-丙酮, 1-(3-氟-4-甲氧基苯基)-
1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)propan-1-one
1-Propanone, 1-(3-fluoro-4-Methoxyphenyl)-
1-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)propan-1-one, 2-Fluoro-4-propanoylanisole
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
1649-96-3
586-22-1
在-78℃下，向攪拌的二甲基亞砜（DMSO，7.60 mL，107 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，40 mL）溶液中緩慢加入草酰氯（(COCl)2，6.20 mL，72.3 mmol）的二氯甲烷（CH2Cl2，20 mL）溶液。保持-78℃攪拌0.25小時(shí)后，緩慢加入α-乙基-3-氟-4-甲氧基苯甲醇的二氯甲烷（CH2Cl2，40 mL）溶液，繼續(xù)在-78℃下攪拌0.5小時(shí)。隨后，在-78℃下加入三乙胺（Et3N，18.0 mL，129 mmol），并將反應(yīng)混合物在1小時(shí)內(nèi)逐漸升溫至室溫。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取混合物。有機(jī)層依次用水和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，減壓濃縮。通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯 = 15:1）純化殘余物，得到1-(3-氟-4-甲氧基苯基)丙-1-酮（3.88 g，21.3 mmol，收率66%）為白色固體。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ：1.22（3H，t，J = 7.3 Hz），2.94（2H，q，J = 7.3 Hz），3.96（3H，s），7.00（1H，t，J = 8.6 Hz），7.69-7.77（2H，m）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2168960, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 115
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 375 - 381