587850-67-7
587850-67-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
C7280948
AKOS BBB/007
C7280948, >98%
ASISCHEM B51558
C 7280948
C-7280948
4-AMINO-N-PHENETHYL-BENZENESULFONAMIDE
4-AMINO-N-(2-PHENYLETHYL)BENZENESULFONAMIDE
Benzenesulfonamide, 4-amino-N-(2-phenylethyl)-
4-Amino-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide C 7280948
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
52374-24-0
587850-67-7
以4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺為原料合成4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺的一般步驟:將濃鹽酸(10-15 mL)緩慢加入到含有4-硝基-N-苯乙基苯磺酰胺或其類似物(13a-q,1.4 mmol,1當(dāng)量)和錫顆粒(2-2.5當(dāng)量)的乙醇(10 mL)混合物中。將反應(yīng)混合物回流3.5-6小時(shí)。通過(guò)薄層色譜(TLC)監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)度,直至原料完全消失。反應(yīng)完成后,將混合物冷卻至室溫。隨后,向混合物中緩慢加入30%或5M的氫氧化鈉水溶液,直至反應(yīng)混合物呈堿性。用乙酸乙酯(EA)或二氯甲烷(DCM)萃取混合物,有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉(Na2SO4)干燥。減壓蒸發(fā)去除溶劑。必要時(shí),通過(guò)柱色譜法對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行純化。以13j(0.37 g,1.2 mmol)為原料,按照上述通用程序B操作,得到4-氨基-N-苯乙基苯磺酰胺(14j)為黃色固體(0.39 g,100%收率),無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。1H NMR(DMSO-d6)數(shù)據(jù)如下:δ 2.64(2H,t,J = 7.7 Hz),2.85(2H,dt,J = 7.7, 5.8 Hz),5.92(2H,s),6.60(2H,d,J = 8.6 Hz),7.12(2H,d,J = 8.2 Hz),7.20(1H,t,J = 6.3 Hz),7.26(2H,t,J = 7.6 Hz),7.40(2H,d,J = 8.6 Hz)。
參考文獻(xiàn):
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 119 - 132
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 12, p. 3717 - 3731
[3] Medicinal Chemistry Research, 2014, vol. 23, # 4, p. 1768 - 1780
[4] Pharmazie, 2005, vol. 60, # 5, p. 323 - 327
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 13, p. 3472 - 3480
