5900-13-0
5900-13-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-BROMO-3-METHOXYPYRAZIN-2-YLAMINE
5-BROMO-3-METHOXYPYRAZIN-2-YLAMINE, 95+%
3-Methoxy-5-bromopyrazin-2-amine
5-Bromo-3-methoxy-2-pyrazinamine
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
Eye Dam. 1
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
制備方法
124-41-4
24241-18-7
5900-13-0
1. 將30% w/w的甲醇鈉甲醇溶液（8.4 mL, 44.8 mmol）緩慢加入攪拌中的3,5-二溴-2-氨基吡嗪（10 g, 39.5 mmol）的無水甲醇（40 mL）懸浮液中。2. 將反應(yīng)混合物加熱至回流狀態(tài)，維持反應(yīng)3小時。3. 反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至原體積的1/3。4. 將濃縮后的反應(yīng)混合物在二氯甲烷（DCM）和飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液之間進行分配。5. 分離有機層和水層，有機相用飽和NaHCO3水溶液洗滌三次。6. 合并水相，用DCM反萃取三次。7. 合并所有有機相，用飽和食鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮，得到5-溴-3-甲氧基吡嗪-2-胺（8.1 g）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（300 MHz, CDCl3）表征：δ 7.64（s, 1H）, 4.79（br s, 2H）, 4.01（s, 3H）。
參考文獻：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 9, p. 981 - 986
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 9, # 5, p. 1149 - 1154
[3] Patent: US2013/210818, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0384
[4] Patent: WO2014/68171, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[5] Patent: WO2009/115572, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 116