59237-53-5
中文名稱
6-氯-5-硝基煙酸甲酯
英文名稱
Methyl-6-chloro-5-nitronicotinate
CAS
59237-53-5
分子式
C7H5ClN2O4
分子量
216.58
MOL 文件
59237-53-5.mol
更新日期
2026/06/01 09:57:03
59237-53-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-硝基-6-氯煙酸甲酯6-氯-5-硝基煙酸甲酯
甲基-6-氯-5-硝基煙酸甲酯
6-氯-5-硝基-3-吡啶羧酸甲酯
2-氯-3-硝基-5-吡啶甲酸甲酯
英文別名
NSC 405361Methyl-6-chloro-5-nitronicotite
Methyl-6-chloro-5-nitronicotinate
Methyl 6-chloro-5-nitro-3-pyridylate
methyl 6-chloro-5-nitronicotinic acid
6-Chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid
6-chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid
methyl 6-chloro-5-nitronicotinate(SALTDATA: FREE)
6-Chloro-5-nitro-3-pyridinecarboxylic acid Methyl ester
6-Chloro-5-nitropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點76 °C
沸點317.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.500±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-4.81±0.10(Predicted)
形態(tài)solid
顏色Off-white to grey
InChIInChI=1S/C7H5ClN2O4/c1-14-7(11)4-2-5(10(12)13)6(8)9-3-4/h2-3H,1H3
InChIKeyBRPREIDVQXJOJH-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC(Cl)=C([N+]([O-])=O)C=C1C(OC)=O
制備方法
方法1
67-56-1
6635-31-0
59237-53-5
以甲醇和5-硝基-6-羥基煙酸為原料合成6-氯-5-硝基煙酸甲酯的一般步驟如下：將DMF（0.15當量）加入到5-硝基-6-羥基煙酸（1當量）在SOCl2（4.7當量）中的溶液中。將反應(yīng)混合物加熱回流8小時，隨后進行真空濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于CH2Cl2中，并將溶液冷卻至-40℃。在保持內(nèi)部溫度低于-30℃的條件下，緩慢加入甲醇（1.4當量）。隨后，加入NaHCO3水溶液（1當量），并將混合物逐漸升溫至室溫。分離有機相，并進行真空濃縮。最后，通過從乙醇中結(jié)晶純化粗產(chǎn)物，得到6-氯-5-硝基煙酸甲酯，產(chǎn)率為90%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/71853, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 68
[2] Patent: WO2016/183114, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[3] Patent: EP2527344, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 24
[4] Patent: WO2012/160030, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[5] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 5, p. 535 - 538