5925-93-9
5925-93-9 結構式
基本信息
2-氨基-5-甲基苯腈
4-氨基-3-氰基甲苯
2-氨基-5-甲基苯甲腈
2-AMino-5-Methylbenzonitrile 別名 4-AMino-3-cyanotoluene
4-Amino-3-cyanotoluene
2-Cyano-4-methylaniline
2-Amino-5-methylbenzonitrile
Benzonitrile, 2-amino-5-methyl-
2-Amino-5-methylbenzonitrile 97%
2-azanyl-5-methyl-benzenecarbonitrile
(5Z)-5-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-6-thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazolone
物理化學性質
安全數據
制備方法
64113-86-6
5925-93-9
以5-甲基-2-硝基芐腈（1.92g，11.84mmol）為原料，分批加入攪拌中的SnCl2（11.22g，59.2mmol）的濃鹽酸（12mL）和乙醇（EtOH，12mL）混合溶液中。反應過程中使用冰浴控制溫度在20-30℃。反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌1小時后，倒入預冷的6N NaOH水溶液（約30mL）中，中和至pH7。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取產物，隨后用鹽水洗滌有機層，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，濃縮后得到目標產物2-氨基-5-甲基苯腈（1.56g，收率99%），為黃棕色固體。產物結構經1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ2.21（s，3H），5.79（bs，2H），6.68-6.71（d，1H），7.10-7.13（dd，1H），7.15（s，1H）；13C NMR（DMSO-d6）δ20.13,93.99,116.12,118.94,125.38,132.32,135.76,150.21；質譜（MS）m/z 133（MH+）確認。
參考文獻：
[1] Patent: US2008/306053, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 60
[2] Tetrahedron, 1994, vol. 50, # 18, p. 5515 - 5525
[3] Patent: US2004/92739, 2004, A1. Location in patent: Page 4
[4] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, # 2, p. 345 - 349
[5] Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3555