594-19-4
中文名稱
叔丁基鋰
英文名稱
tert-Butyllithium
CAS
594-19-4
EINECS 編號
209-831-5
分子式
C4H9Li
MDL 編號
MFCD00008795
分子量
64.06
MOL 文件
594-19-4.mol
更新日期
2026/05/25 17:15:32
594-19-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
叔丁基鋰第三丁基鋰 (須冷藏)
叔丁基鋰1.6M戊烷溶液
叔丁基鋰 NOMINALLY 1.5M IN N-PENTANE, PACKAGED UNDER ARGON
叔丁基鋰, NOMINALLY 1.5M IN N-PENTANE
英文別名
LITHIUM-2-METHYL-2-PROPANIDELITHIUM TERT-BUTYL
T-BULI
T-BUTYLLITHIUM
TERT-BUTYLLITHIUM
(1,1-dimethylethyl)-lithiu
(1,1-Dimethylethyl)lithium
(1,1-dimethylethyl)-Lithium
1,1-Dimethyl-ethane-lithium
Lithium,(1,1-dimethylethyl)-
ButyllithiuminpentaneMslightlycloudyliq
t-Butyllithium 16% in pentane (1-2M)
tert-Butyllithium solution
TERT-BUTYLLITHIUM SOLUTION, ~1.5 M IN PE NTANE
TERT-BUTYLLITHIUM SOLUTION IN HEPTANE
TERT-BUTYLLITHIUM, 1.7M SOLUTION IN PENT
Nominally1.5Minn-Pentane
packagedunderArgoninresealableChemSealbottles
tert-Butyllithium,nominally1.5Minn-pentane
TERT-BUTYLLITHIUM 1.7 M IN PENTANE
所屬類別
有機(jī)原料：有機(jī)鋰物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀為無色或微黃色透明液體.在啟用過程中應(yīng)最大限度的隔絕空氣和水份，并于-7℃～-4℃冷凍保存，最好一次性即啟即用。如發(fā)現(xiàn)在本品存在色差或微量沉淀，不影響產(chǎn)品性能。
沸點(diǎn)36-40 °C
密度0.69 g/mL at 20 °C
蒸氣密度~3 (vs air)
閃點(diǎn)20 °F
儲存條件2-8°C
形態(tài)液體
顏色微白色
敏感性Air & Moisture Sensitive
BRN3587204
暴露限值ACGIH: TWA 1000 ppm
OSHA: TWA 1000 ppm(2950 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1500 ppm; TWA 120 ppm(350 mg/m3); Ceiling 610 ppm(1800 mg/m3)
OSHA: TWA 1000 ppm(2950 mg/m3)
NIOSH: IDLH 1500 ppm; TWA 120 ppm(350 mg/m3); Ceiling 610 ppm(1800 mg/m3)
InChIInChI=1S/C4H9.Li/c1-4(2)3;/h1-3H3;
InChIKeyBKDLGMUIXWPYGD-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C)(C)(C)[Li]
CAS 數(shù)據(jù)庫594-19-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Lithium, (1,1-dimethylethyl)- (594-19-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
防范說明P301+P310a-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P405-P422a-P501a-P210-P222-P223-P231+P232-P370+P378-P422
危險品標(biāo)志F,C,N
危險品運(yùn)輸編號UN 3394 4.2/PG 1
WGK Germany1
F3-10
TSCAYes
REACH 注冊登記Active
危險等級4.3
包裝類別I
海關(guān)編碼29319090
存儲類別4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
危險性類別Aquatic Chronic 3
Asp. Tox. 1
Eye Dam. 1
Flam. Liq. 3
Pyr. Liq. 1
Repr. 2
Skin Corr. 1B
STOT RE 1 Inhalation
Water-react 1
Asp. Tox. 1
Eye Dam. 1
Flam. Liq. 3
Pyr. Liq. 1
Repr. 2
Skin Corr. 1B
STOT RE 1 Inhalation
Water-react 1
上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸1-甲基-3-三氟甲基-4-氰基-1H-吡唑1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-腈(1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲胺1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛(1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)甲醇1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-胺1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-羧酸叔丁基二甲基氯硅烷2-甲氧基-3-吡啶醛二叔丁基氯化膦三叔丁基膦5-氯-3-甲基苯并(B)噻吩-2-磺酰胺(4-甲?；拎?3-基)氨基甲酸叔丁酯(3-溴吡啶-4-基)氨基甲酸叔丁酯5-氯-3-甲基苯并(B)噻吩-2-磺酰氯N-甲基吲哚-5-硼酸四氟硼酸三叔丁基膦吲哚-4-硼酸1-叔丁基-4-溴-5-三氟甲基-1H-吡唑1-甲基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛3-溴呋喃奧洛前列素N-叔丁氧羰基-4-氨基-3-吡啶甲醛3-甲氧基-2-吡啶醛5-乙酰吲哚5-吲哚甲醛二叔丁基氯硅烷594-19-4(安全特性,毒性,儲運(yùn))
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 防水, 防明火可燃性危險特性
其庚烷溶液在空氣中自燃; 遇熱, 明火易燃; 與水反應(yīng)自燃類別
遇水自燃物質(zhì)滅火劑
干粉常見問題列表
有機(jī)鋰試劑
叔丁基鋰是一種實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)鋰試劑，化學(xué)性質(zhì)與正丁基鋰相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對熱穩(wěn)定，在100℃加熱20小時也很少分解。市場上銷售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實(shí)驗(yàn)室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應(yīng)制備叔丁基鋰成品。
圖1為：叔丁基氯與金屬鋰反應(yīng)制備叔丁基鋰化學(xué)反應(yīng)方程式
叔丁基鋰是有機(jī)合成中的超強(qiáng)堿，實(shí)驗(yàn)室常用的有機(jī)鋰試劑堿的活性順序：叔丁基鋰>丁基鋰>乙基鋰>戊基鋰>苯基鋰>甲基鋰。
用途
叔丁基鋰主要用作鋰化試劑、鹵-鋰交換試劑、環(huán)化試劑和強(qiáng)堿等，以制備多種類型的有機(jī)化合物。例如：
（1）通過鹵素一金屬交換反應(yīng)叔丁基鋰可用于制備其它有機(jī)鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實(shí)驗(yàn)室用作聚合引發(fā)劑和金屬化劑等。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強(qiáng)的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng)。通常，簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。當(dāng)?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時，使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應(yīng)是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法。
（2）叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類似，叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應(yīng)同樣具有鄰位鋰化效應(yīng)。在鋰鹵交換反應(yīng)中，叔丁基鋰由于其較弱的親核性，因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢。其中，鋰-碘交換反應(yīng)進(jìn)行得最為完全、有效，如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換，然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應(yīng)，進(jìn)而被親電試劑進(jìn)攻得到官能化產(chǎn)物 (式4)[4]。類似的異構(gòu)反應(yīng)也可以用來制備多環(huán)化合物。
安全取用叔丁基鋰
叔丁基鋰（tert-Butyllithium）在有機(jī)化學(xué)屆可是“聲名赫赫”。一方面是因?yàn)槠鋺?yīng)用廣泛，堿性極強(qiáng)，尋常試劑難拔掉的氫原子在叔丁基鋰面前都不算什么。另一方面因?yàn)檫@貨自帶“火焰”特效，遇水遇氧都可劇烈反應(yīng)迅速燃燒，稍有不慎就能觸發(fā)實(shí)驗(yàn)室事故，讓許多有機(jī)“搬磚工”聞風(fēng)喪膽。坊間有句戲言形容叔丁基鋰，“看起來只是液體，放出來就是火焰”。如果操作不慎，輕者燒傷，重者可能會失去生命。叔丁基鋰是一種有機(jī)金屬化合物，化學(xué)性質(zhì)非?；顫姡仔纬墒宥』钾?fù)離子，這種碳負(fù)離子堿性極強(qiáng)（路易斯酸/堿性，指接受/提供質(zhì)子的能力）。由于其提供電子能力極強(qiáng)，即還原性極強(qiáng)，使得叔丁基鋰高度易燃，遇水或遇空氣都可以自燃。平時實(shí)驗(yàn)中需要非常謹(jǐn)慎地操作，實(shí)驗(yàn)也常需要在高純度的惰性氣體環(huán)境中進(jìn)行。
叔丁基鋰雖然危險，但是在合成實(shí)驗(yàn)中也是非常實(shí)用的一類試劑，因此如何安全取用叔丁基鋰就顯得尤為重要。最近來自丹麥奧胡斯大學(xué)的Mogens Hinge團(tuán)隊在美國化學(xué)會期刊Org. Process Res. Dev.上發(fā)表了如何安全取用叔丁基鋰的文章，使用的裝置和取用過程如圖所示。
淬滅方法
慢慢倒入加有少量干冰的四氫呋喃中，慢慢加入過量一倍摩爾乙醇，然后加水稀釋，最后加稀HCl至溶液變清，倒入落地通風(fēng)柜內(nèi)相應(yīng)的廢液桶。淬滅處理需要考慮的問題：
1）選擇合適的淬滅試劑，要充分考慮到產(chǎn)物的穩(wěn)定性以及后處理的難易程度；
2）如果淬滅過程會大量放熱，須在冷卻下進(jìn)行淬滅；
3）不要過分依賴文獻(xiàn)，而不對反應(yīng)進(jìn)行監(jiān)控。只有當(dāng)TLC或其他分析手段顯示反應(yīng)結(jié)束，才能對反應(yīng)進(jìn)行淬滅；
4）可能的話，后處理應(yīng)在淬滅后盡快進(jìn)行。
注意事項
叔丁基鋰溶液高度易燃，暴露于空氣或濕氣時易起火燃燒，儲存時必須以干燥氮?dú)獗Ｗo(hù)，使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應(yīng)在無水無氧條件下進(jìn)行，并穿戴好護(hù)目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應(yīng)用干粉滅火器撲滅，千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應(yīng)必須在隔絕空氣和濕氣的氮?dú)饣驓鍤獗Ｗo(hù)下進(jìn)行。由于反應(yīng)會放熱，因此應(yīng)控制反應(yīng)在低溫下進(jìn)行。參考文獻(xiàn)
文獻(xiàn) 1
[1] MARTINB. JOHANSEN. Improved Safety during Transfer of Pyrophoric tert-Butyllithium from Flasks with Protective Seals[J]. Organic Process Research & Development, 2018, 22 7: 903-905. DOI:10.1021/acs.oprd.8b00151.[2] JOSH H. GOLDEN Jean M J F Francis J DiSalvo. Room-Temperature Synthesis of (LiMo3Se3)n and the Determination of the Relative Reduction Potential of tert-Butyllithium[J]. Chemistry of Materials, 1994, 6 6: 844-849. DOI:10.1021/cm00042a024.
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[4] EIICHI NEGISHI Christophe J R Douglas R Swanson. Clean and convenient procedure for converting primary alkyl iodides and .alpha.,.omega.-diiodoalkanes into the corresponding alkyllithium derivatives by treatment with tert-butyllithium[J]. Journal of Organic Chemistry, 1990, 55 19: 5406-5409. DOI:10.1021/jo00306a022.
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[6] 馬世昌主編;楊子超,張力楠,張箭等副主編.化學(xué)物質(zhì)辭典.西安:陜西科學(xué)技術(shù)出版社.1999.第462頁
叔丁基鋰價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2026/03/03 | 39654 | 叔丁基鋰，1.9M戊烷溶液 tert-Butyllithium, 1.9M solution in pentane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 594-19-4 | 800ml | 2605元 |
| 2025/05/22 | 39654 | 叔丁基鋰，1.9M戊烷溶液 tert-Butyllithium, 1.9M solution in pentane, AcroSeal™, Thermo Scientific Chemicals | 594-19-4 | 100ml | 969元 |
| 2024/04/30 | 041251 | 叔丁基鋰 通常1.5M 戊烷溶液, 氬氣下可重封的ChemSeal?瓶包裝 tert-Butyllithium, nominally 1.5M in n-pentane, packaged under Argon in resealable ChemSealTM bottles | 594-19-4 | 50ml | 209元 |