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59489-71-3

中文名稱 2-氨基-5-溴吡嗪
英文名稱 2-Amino-5-bromopyrazine
CAS 59489-71-3
分子式 C4H4BrN3
MDL 編號 MFCD00235015
分子量 174
MOL 文件 59489-71-3.mol
更新日期 2026/05/26 12:42:17
59489-71-3 結(jié)構(gòu)式 59489-71-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-氨基-5-溴吡嗪
5-溴-2-氨基吡嗪
2-氨基-5-溴吡嗪,97%
英文別名
2-AMINO-5-BROMOPYRAZINE
5-BROMO-2-PYRAZINAMINE
5-BROMOPYRAZIN-2-AMINE
5-BROMO-PYRAZIN-2-YLAMINE
5-BROMOPYRAZINAMINE
BUTTPARK 29\02-91
2-aimo-5-bromopyrazine
5-Bromo-2-aminopyrazine
2-AMINO-5-BROMOPYRAZINE: TECH.
所屬類別
醫(yī)藥中間體:吡嗪類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)113-117 °C(lit.)
沸點(diǎn)274.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.844±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于乙醇、乙酸乙酯、甲醇
酸度系數(shù)(pKa)1.66±0.10(Predicted)
形態(tài)棕色針狀物
顏色淺黃色至棕色
InChIInChI=1S/C4H4BrN3/c5-3-1-8-4(6)2-7-3/h1-2H,(H2,6,8)
InChIKeyKRRTXVSBTPCDOS-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=NC=C(Br)N=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫59489-71-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,Xi
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海關(guān)編碼29339900

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
在沒有預(yù)先氨基基團(tuán)保護(hù)的前提下,用于和吡啶基溴酸(pyridylboronic acids )的鈀催化偶聯(lián)生產(chǎn)吡嗪基吡啶(pyrazinylpyridines)

制備方法

方法1
氨基吡嗪

5049-61-6

2-氨基-5-溴吡嗪

59489-71-3

實(shí)施例1A 5-溴-2-吡嗪胺的合成:將2-氨基吡嗪(15.0 g,157 mmol)溶于二氯甲烷(900 mL)中,加入N-溴代琥珀酰亞胺(28.2 g,159 mmol),室溫下攪拌反應(yīng)3.5小時(shí)。反應(yīng)完成后,反應(yīng)混合物通過硅藻土(Celite?)過濾。濾液用硅膠(300 g)處理,隨后減壓濃縮。所得粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化,洗脫劑為30%乙酸乙酯/己烷,最終得到22.09 g(產(chǎn)率81.5%)目標(biāo)化合物5-溴-2-吡嗪胺。質(zhì)譜(APCI(+))m/z: 174([M + H]+);1H NMR(300 MHz, CDCl3)δ: 8.09(d, J = 1.4 Hz, 1H),7.77(d, J = 1.7 Hz, 1H),4.30-4.78(br s, 2H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 2, p. 1323 - 1339

[2] Patent: US2004/259885, 2004, A1. Location in patent: Page 9; 10

[3] Patent: US2004/34038, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10

[4] Patent: WO2011/7314, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 27

[5] Patent: WO2009/44162, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 169

常見問題列表

用途

2-氨基-5-溴吡嗪是可用于有機(jī)合成的化合物。

應(yīng)用
2-氨基-5-溴吡嗪是有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體,可用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中。
2-氨基-5-溴吡嗪價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2026/03/03H274652-氨基-5-溴吡嗪,97%
2-Amino-5-bromopyrazine, 97%
59489-71-31g1288元
2025/12/22HY-592612-氨基-5-溴吡嗪
2-Amino-5-bromopyrazine
59489-71-325 g130元
2025/12/22HY-592612-氨基-5-溴吡嗪
2-Amino-5-bromopyrazine
59489-71-350 g240元
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